随着他们建立的公司不断发展扩张，戴蒙与威尔之间的关系越来越紧张。尽管他们主要是就一些工作上的分歧争论，但争吵越来越频繁。他们之间密切的关系在完全破裂之前已经疏远了。威尔说：“在真正破裂之前，我们的关系已经存在裂缝很久了，只是因为我无法勇敢地面对问题。”当被问及与威尔的冲突是否可以避免的时候，戴蒙说：“也许我本应该与威尔在每个星期天平静地交流几个小时，讨论本周的工作和接下来的工作计划。也许这么做没有效果，但确实应该这么做。”

在戴蒙被解雇一年后，他们之间本已缓和的关系由于威尔传记的出版而再次紧张。威尔在传记中首先称赞了戴蒙，但接着记述了戴蒙与公司其他核心领导人的敌对关系。威尔解释说：“我认为他对他们的看法与我不同，但是我根据最真实的回忆在书中写下自己的所见所感。”

虽然两人很少见面，但威尔很快又称赞戴蒙：“我为杰米的工作而感到骄傲。我认为他与摩根大通的交易（2004年摩根大通收购第一银行）是英明的。我认为他自从加入摩根大通以来，先是担任总经理，接着任CEO，他对公司的管理是非常出色的。”与戴蒙相识多年的人都认为他是一个杰出的、精力旺盛的、充满雄心壮志的男人，对工作充满热情，具有强烈的个性。随着花旗集团的发展壮大，戴蒙的能力和管理水平也不断提高，他逐渐成长为一名杰出的领导人。然而关于杰米·戴蒙的更精彩的故事还是在他离开花旗集团之后发生的。他离开华尔街奔赴芝加哥，执掌第一银行。当时的第一银行是一家财务状况糟糕的地区性银行，经营缺乏效率，由于分裂而价值大跌。在那里，戴蒙实现了第一银行惊人的转变，随后被摩根大通收购，他又回到了华尔街，与花旗集团近距离地接触和比较。“他就如莎士比亚小说中的英雄一样，经历了多次惊人的命运变迁。