蒋介石17岁那年曾求学于一位叫顾清廉的人，此人在奉化镇办了一家名字很古怪的文学馆，馆内收藏了许多经史子集。其中有一部书可能要比别的任何一部都要重要得多，这就是中国最早也是最著名的军事著作——《孙子兵法》（后来的事实表明，他对这本书的要旨远不如他的对手毛泽东掌握得透实）。馆内还有镇压太平天国运动的总督曾国藩的著作，有蒋介石深为敬仰的中国历史上的一位著名学者王阳明的书，王阳明是明朝一位学者兼政治家。后来蒋介石流落到台湾，还将一座草山重新命名为阳明山，以示缅怀。

蒋介石从顾清廉的教育中获益匪浅，他被引向了更为正统的儒家学派——以宋朝朱熹为首的儒家学派。该派的信条是“存天理，遏人欲”，主张修身养德，自我约束。后来，蒋介石之所以经常到庐山去举行会议和开办训练班，是因为那儿正是当年朱熹经常讲学的地方。

对青年蒋介石更具有关键意义的是，他的老师将自己所知道的有关孙逸仙和即将爆发的革命的情况都告诉了他。

私塾学堂满师后，蒋介石又去了这个镇上的一所学校——龙津中学堂，不过他在那里只待了三个月就突然决定去东京学习军事。

蒋介石的传记中都记有他在这段时间的一个怪癖：他每天都起得很早，起床后就在卧室前的阳台上，笔笔直直地一站就是半个小时，双唇紧闭，双臂紧抱胸前。

传记作者们都想推测这时他的大脑在想什么。从他不久后的行动来看，当时的他正由于满怀着一种新的向往而心潮澎湃。

他投笔从戎是因为他觉得需要拿出实际行动，需要去冒险，需要去争取为国效力的机会。他选择东京作为开始学习的地方，是因为日本的首都是当时世界所公认的军事艺术中心。更为吸引人的是在东京他最有可能去结识流落东洋的中国革命者。

1905年，蒋介石拿定主意东渡求学。这一年，日本仍在和沙俄争得不可开交，他的亲朋好友们都费尽心机劝他放弃这个傻念头。可他是个既已拿定主意就不轻易改变的人。他一声不响，不与他们争辩，而是操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己脑后的辫子，他认为这会让那些成天围着他团团转而纠缠不休的人大吃一惊。正如他猜想的那样，他这一招还真灵了。

在当时，任何青年只要剪了辫子，就会被别人拒之门外。他只有远走他乡，离自己的故乡越远越好。他母亲对孩子从不娇生惯养，自己也想得开，便筹措了一笔钱给他做旅费。

1905年5月，蒋介石乘船东渡日本，可是这首次东渡却有点虎头蛇尾。帝国军官学校没有革命者的落脚之地，拒绝接纳他们。这些学校和中国的军机处有个协议：中国来的学生只有属于由清政府推荐的才准予注册入学。尽管如此，对蒋介石来说这次东渡并没有白费，因为正是在那个时候他在东京结识了后来成为他革命的良师益友的陈其美——人们通常把他看做孙逸仙的最有才华的早期追随者。蒋介石眼看着不久将不得不回国，他就去学日语。

但他母亲觉得既然他在东京求学未能如愿，他就不应该还待在那里，于是她假称家中有件不可推托的事——姐姐出嫁——以此为借口催他回家。到底是个孝子，他于当年冬天返回了家乡。

然而，1908年蒋家发生了一件更为重要的事。蒋介石的大儿子蒋经国出世了。这是毛福梅对蒋家的巨大奉献。刚开始她和蒋介石的生活并不顺心，婆婆既苛刻又啰唆，老是要她唯唯诺诺，恭敬顺从，官方的传记作者们都称赞毛福梅落落大方的性格，但她本人却经常向自己的朋友流露，她其实是过着一种对自己丈夫粗野性格的恐惧以及对自己常遭到的毒打提心吊胆的生活。