县令的好友吕公，举家迁到沛县，在家中设宴，招待各方人士。依当地习俗，赴宴时少不了要带上见面礼，负责收礼的人，是沛县的官吏萧何。贺礼不足千钱者，只能就座于堂下，只有献上厚礼者，才有机会成为上座贵宾。刘邦也来凑热闹，他写了一张礼单，上面写着“贺钱一万”，其实他身上分文没有，只开出一张空头支票。萧何高声吆喝：“刘季，贺钱一万。”满堂皆惊，吕公亲自上前接迎。颇懂相术的吕公一看刘邦，高鼻梁、四方脸、长胡须，气宇非凡，心里一震，也不追究刘邦贺礼的虚实，便拉着他入上宾座。刘邦也不客气，昂然入座，没有丝毫心虚与胆怯，甚至时不时出言不逊，羞侮座上的其他客人。

这次恶作剧竟然有一个戏剧性的结果。在其他人看来，刘邦纯粹是搞一场闹剧，可吕公不这样认为，他看到刘邦身上的优点：从容、镇定、自信。这是成功者必须具备的素质。他下了一大赌注，赌刘邦必定有出人头地的一天，赌注是自己的女儿吕雉。事实证明，吕公是一位高明的投资人，他成了未来天子的岳父，而吕雉则成为未来的皇后。

几年后，刘邦的命运发生了转折。

秦始皇在郦山大建工程，从全国各地不停地征用民力服役，沛县也未能幸免。一群犯人苦力被征集前往，领队的人就是泗水亭长刘邦。秦政苛暴，人命如草芥，郦山脚下早已是白骨累累，来自沛县的苦力们对未来极度悲观，名为服役，实则送死。与其送死，不如逃跑吧，一路上三三两两地逃走了。性情豪爽的刘邦并没有为难这些逃亡者，一路上人越来越少，走到丰西大泽时，这支苦役队伍只剩不到一半人，即使到了郦山，也交不了差了。刘邦转念一想，得了，不就是一个小小的亭长吗？这个官不要也罢了，弃不足惜，干脆就当一个浪迹江湖的草莽英雄吧。

就这样，刘邦把犯人苦力们全都放走了，有那么十来个人无家可回，索性就追随刘邦，在芒山、砀山一带藏身。这是刘邦自由自在的逍遥岁月，这段岁月对他很重要，因为他第一次成为一群人的领袖，在亡命天涯的日子里，他领悟到一些领导艺术，其中最重要的一点是，要让下属有一种敬畏感，同时让自己变得神秘莫测。

有一回，刘邦喝醉了，他们行经一处草泽时，突然前方有人喊道：“前面有一条大蛇挡在大路上。”所有人都害怕了，不敢前行，刘邦醉醺醺地走到前头，拎着剑，口中斥道：“壮士前行，有什么可害怕的。”便独自上前，果然在路中央盘踞着一条大蛇，刘邦借着酒力，倒也有几分胆色，挥剑便砍，这条大蛇被一劈为二。这个英雄壮举令所有人惊呆了，可是刘邦却没撑住，踉踉跄跄地又行一段路，终于醉倒在路上了。后来一个故事流传开了，说在刘邦斩蛇处，有人看到一个老婆子在哭，老婆子讲了个离奇的事，说这条蛇是白帝的儿子变的，却给赤帝的儿子杀了。这个荒诞的故事，很可能是刘邦故意编造出来的，但所有追随者对他的敬畏心一天天地增强。