与此同时，首义元勋陈胜的“张楚”政权却开始走下坡路。在张楚军节节败退而秦军步步紧逼之际，陈胜的部将召平不得不求助于项梁，他假托陈胜的命令，拜项梁为楚上柱国。项梁即率八千子弟兵西渡长江，攻城略地，声势浩大，其他诸路义军纷纷前来投奔，兵力急剧扩大到六七万之众。

公元前208年初，吴广、陈胜先后死于非命。项梁借此时机，召集诸路义军首领商议大事，刘邦以沛县义军领袖的身份参加会议。经过讨论，项梁听取范增的建议，立战国末期楚怀王之孙为楚王，仍称为楚怀王。自陈胜首义以来，不到一年的时间，楚、赵、韩、魏、齐、燕这六个被秦消灭的诸侯国全部复国，其中以楚的势力最强大，成为反秦战争的中流砥柱。

刘邦投靠楚政权，很快就脱颖而出了。

在秦一方，虽然赵高弄权，指鹿为马，残害异己，秦二世荒淫无度，醉生梦死，然而秦之军事力量依然强大。章邯是秦国最有能力的将领，他挫败陈胜张楚军的进攻，继而伐魏攻齐，秦军的战斗力仍然未可小觑。项梁立楚怀王后，随即与章邯秦军展开决战，先后在东阿、濮阳、定陶击败秦军。与此同时，刘邦与项羽分兵进攻城阳。攻陷城阳后，项羽采取恐怖的屠城政策。紧接着，刘、项二人又联手在雍丘取得大捷，击毙秦将李由。刘邦与项羽声名鹊起，以英勇善战闻名于诸侯。

一系列的胜利令项梁头脑发热，低估了秦军的力量，最后付出惨重的代价。秦国几乎动员所有后备力量以补充章邯的损失，章邯结集优势兵力，再次突击定陶，大败楚军，项梁战死。项梁乃是楚政权的支柱，他的死令楚政权陷入一片恐慌之中。正在进攻陈留的刘邦、项羽二人最后放弃攻城，退守彭城。对于秦国大将章邯来说，这是一鼓作气消灭楚政权的良机，然而他错误地认为楚军已经遭到毁灭性的打击，项梁一死，楚军大势去矣。秦军放弃了向东继续攻击楚国境内的义军，而是向北进攻赵国，把巨鹿城团团围住。各路义军纷纷派出人马，救援巨鹿。秦军精锐与义军精锐云集于巨鹿，这将是一场影响帝国命运的大决战。

章邯的误判使楚政权有喘息之机。

楚政权制订了两个同时进行的军事计划。第一个计划，乘秦军全力攻赵之际，派一路人马进击关中，直接威胁秦都咸阳。楚怀王与诸将领约定，先占据关中者，可以称王。当时，秦军力量仍然十分强大，西进关中，九死一生，绝大多数将领并不愿意去冒这个风险。可是刘邦站出来了，他愿意去。能够成就伟大事业的人都有一个共同点，敢担当大任，勇于任事。在刘邦看来，剽悍善战的秦军固然厉害，但是只要占据关中，就可以裂土为王。这种机会可一不可再，就算前面是万丈深渊，也得去闯一闯。

除了刘邦之外，还有一个人自告前往扫荡关中，这个人就是项羽。项梁之死，使项羽悲恸欲绝，两人虽为叔侄，却形同父子，项羽抱着给叔父报仇雪恨的决心，强烈要求领兵进攻秦都。一些将领游说楚怀王，说项羽为人十分残暴，所到之处，动辄屠城，让他攻打关中，推行恐怖杀戮政策，定会大失民心；而刘邦素来被认为是宽厚长者，让他去攻略秦地，将会到民众的拥护。