比尔素来不看重书本知识。在那个时代还没有人把高收入与大学教育联系起来，因此，他很可能也认为大学学位只不过是一种奢侈昂贵的爱好。有进取心的年轻人大多去读所谓的商业学校，或者通过函授来弥补知识的不足。在父亲的建议下，约翰花40美元在弗尔萨姆商业学校读了一个为期3个月的培训课程。这家连锁学校在7个城市设立了分校，克利夫兰分校设在城里最早建成的办公大楼——劳兹大厦——的顶层，可以俯瞰整个公共广场。学校教授复式簿记、清晰书写以及有关银行、外汇业务和商法的基础知识，而约翰非常喜欢这种目的性很强的课程。课程在1855年夏天结束，现在的他已经16岁了，一门心思地想找一个前景好的职业，改善一下自家的生活。

1855年8月的克里夫兰依旧暑热难当，年方16岁的约翰·D·洛克菲勒开始四处求职。在美国历史上，恐怕再没有一个人的求职经历能比他的求职经历更富于神话色彩了。这个孩子毫不畏惧艰难的时世，踌躇满志地翻开全城的工商企业名录，从中挑拣知名度高的公司。他求职的公司大多位于繁华的弗莱茨区，凯霍加河从这里蜿蜒穿过后注入伊利湖。河道两岸遍布锯木厂、铸造厂、仓库和码头，湖上到处停着汽船和双桅帆船。约翰很有一种“初生牛犊不怕虎”的劲头，每到一家企业，张口就要见老板。这些人当然是见不着的，他便直截了当地对老板的助手说：“我会记帐，想找个事情做！”

碰壁之后的约翰并不气馁。每天早上8点，身着黑色高领衣裤、系着黑领带的他准时离开住处，开始接受新一轮的面试。他之所以有这份巨大的毅力，无疑是因为他迫切希望摆脱对反复无常的父亲的依赖。比尔有一回说过，约翰如果在城里找不到活干，就只能回乡务农。一想到这样没指望的父亲，他就觉得“一股凉气”从脊梁冒了出来。

当时的克利夫兰有大约3万人口，是一座让所有有志经商的年轻人热血沸腾的新兴城市。许多新英格兰的居民迁居这里，并从家乡带来了清教徒的道德风尚和新英格兰的商业文化。城市的大部分街道没有路面，排污系统也没有铺设，城区面积却在迅速扩大，来自德国、英国和美国东海岸的大批移民不断涌入。克里夫兰是联结美国中西部的商业枢纽，城里到处可以看到来自宾夕法尼亚和西弗吉尼亚的煤，来自苏必利尔湖区的铁矿石，来自密歇根的盐，以及来自大平原各州的谷物。作为伊利湖和俄亥俄运河上的重要港口，克里夫兰是新兴铁路的必经之处，因而迎来了克利夫兰－哥伦布－辛辛那提铁路的贯通。这座城市极为便利的水陆交通创造出巨大的商机；而在利用这些商机时，谁也没有约翰·D·洛克菲勒的那份精明。

身边的水路贸易欣欣向荣，可是约翰自己的求职前景一时显得十分黯淡。他在后来回忆道：“谁也不想雇一个孩子，也没什么人有心思和我讨论这个话题。”他在把自己挑选的公司都访问了一遍之后，又从头开始，有的公司甚至去了两三次。别的孩子可能早就气馁了，倔犟的他却越来越意志坚定。

1855年9月26日上午，洛克菲勒走进从事农产品代销的休伊特－塔特尔公司，并见到了公司的合作人亨利·B·塔特尔。塔特尔正需要人帮着记账，便叫他在午饭后再来。喜出望外的洛克菲勒好不容易控制住情绪，平静地走出办公室。等到下了楼梯、拐过街角，他便喜不自禁地一步跳到街上。老年的洛克菲勒依然认为那是一个激动人心的时刻：“我未来的一切似乎就取决于那一天！我经常问自己：‘没有得到那个工作会怎样？’想到这里我都有几分后怕。”他在“焦虑”中熬过午饭时间，重又来到那间办公室。这一回，他遇到了公司的老板艾萨克·L·休伊特。休伊特在克利夫兰有大量房产，还是克利夫兰铁矿开采公司的创建者，肯定是一副大资本家的派头。他仔细看了看这孩子的书写，便说道：“留下来试试吧！”公司无疑急着找一名助理簿记员，因为他让洛克菲勒脱下外衣马上开始干活，工资的事也不曾提到。在那个时候，一个十几岁的少年当一分钱拿不到的学徒的事情屡见不鲜，约翰也是在3个月之后才得到第一笔报酬——一份很微薄的报酬。他在后来一直把9月26日当做“工作日”来庆贺，那份热情胜过庆贺自己的生日。别人大概也会说，洛克菲勒真正的生活就是从那一天开始！这位乡间少年身上长期蕴藏的潜力在此时开始苏醒，并迅速发展，直至撼动整个商业世界！他终于摆脱了老比尔，摆脱了在各个城镇之间迁徙的痛苦，摆脱了孩提时代的烦恼生活！

休伊特－塔特尔公司的这位新职员整天坐在高凳子上，埋首于散发着霉味的账本里。抬起头来，他可以看见一个街区之外的地方就是繁忙的码头和凯霍加河上穿梭的平底驳船。约翰在天蒙蒙亮的时候就去上班，在点着昏暗的鲸油灯的办公室里忙碌，但商务世界从未让他感到枯燥无味，反而“令我感到喜悦，就连办公室里老套僵硬的规章制度也是如此”。成年的洛克菲勒一向自诩为“有数字头脑的人，”一点儿也不觉得厚厚的账本枯燥乏味。他以前一直帮伊莱扎记账，所以很快就适应了新工作。

休伊特－塔特尔公司交给洛克菲勒的任务是支付公司的账单。他以极大的热情和认真的态度完成自己的任务，仔细核对各份账单，确定每一笔费用是否合理有效，并且认真地清算总数。有一次，在隔壁的老板交给洛克菲勒一份长长的、未经核对的水暖设备账单，漫不经心地说：“你去把钱付一下。”他却从中找出几个数额只有几分钱的讹误。有人猜测，这个倔犟的雇员一定让休伊特－塔特尔公司在至少一两件事情上学会如何精打细算。洛克菲勒曾回忆道：“记得有个船长老是说货物受损，于是我决定调查一下。我核对了所有的收据、提单和其他文件，发现船长的说法完全没有根据，从此他再也不敢那么做了！”