性格复杂、对信仰虔诚，波比那众所周知的好斗外表下其实有可爱而热心的一面。他早年喜欢集邮，个子不大、生性腼腆，不论在教室里还是在球场上都是个坚强的斗士。1939年，他还曾一度是《危机》（Crisis）、《飓风》（TheHurricane）、《怒海征帆》（MenAgainsttheSea）等“严肃”题材大部头的坚定青年读者。在那之前一年，波比以自己为题材写了篇短文，可能是学校布置的家庭作业：

我十三岁，大约5英尺6英寸高。我脸上有好多雀斑。我有淡褐色的眼睛和金黄色的、很难打理的头发，因为我头发上有好多卷毛，真的好多。我不是很胖，但也不瘦……

总的来说我性格不错，但是我脾气并不太好。我不嫉妒别人，我声音洪亮，很爱说话，但是有时候我说的话并不很有意思。

我早餐的同桌是姐姐珍妮——我们俩坐在离大餐桌不远的小桌子旁，孩子们中我和她年龄最接近。珍妮对这一安排并不太服气，她那时已经13岁了，觉得自己应该享受大孩子的待遇，和爸爸妈妈坐在大桌子上。老实说，我也是这么想的，但是家里的规矩可不是随便能改的。有时候，姐姐们会可怜一下小珍妮，对她说，“来，咱俩换换座位。”可是从没人这样对我说过。

我们家族未来的驻爱尔兰（Ireland）大使是个温柔害羞的小丫头。在所有兄弟姊妹中珍妮最看重的人还是自己的教父，小乔伊。1945年，乔伊牺牲后，珍妮戴着白色的圆边帽（wide-brimmed），身着花连衣裙（floraldress）为以小约瑟夫·肯尼迪（USSJosephKennedyJr.）命名的海军驱逐舰受洗。珍妮还把自己在曼哈顿维尔学院（ManhattanvilleColleg）的室友，活泼机灵的十七岁姑娘埃塞尔·斯嘉珂儿（EthelSkakel）介绍给了二十岁的波比，然后暗中撮合俩人直到波比有天“突然反应过来”。波比和埃塞尔于1950年结为伉俪。

在我们的大房子里还住着另外几个孩子，除了我们兄弟姊妹九人外，还有加根（Gargan）家的孩子——祖伊（Joey）、玛丽·乔（MaryJo）和安（Ann）。他们是约瑟夫（JosephF.）和母亲的妹妹——艾格尼丝·菲茨杰拉德·加根（AgnesFitzgeraldGargan）——的孩子。1936年艾格尼丝去世，父母决定每到学校放假和暑假就把三个小家伙接到我们家。1941年祖伊十一岁，比我大两岁，但是我们俩可是铁哥们儿。爸爸妈妈很照顾加甘家的孩子，待他们像自家人一样。

把我们紧紧联系在一起的人是母亲，一大早你会看到她像我和父亲一样外出归来，不同的是她会开着那辆蓝色的双门酷派车（coupe）。母亲习惯早上开车去圣·弗朗西斯·泽维尔教堂（St.FrancisXavierChurch）做弥撒（MorningMass），然后再开车回来，除此之外你很难看到她坐在方向盘后面的样子。和我们随意穿着不同，母亲总是会打扮得很体面，一顶斜边大沿（broad-brimmed）草帽、一身花连衣裙、耳环、珍珠项链，她会戴手套，手里捏着一个小钱包。

父母都是虔诚的天主教徒，每天全家都会一起做祷告，每周至少做一次弥撒。可以说，正是母亲露丝·肯尼迪帮助我建立了一生的信仰。这是我认识自我的关键一环。

成年后的我开始慢慢地对这些东西感兴趣，我的信念（belief）主要来自于马太福音（GospelofMatthew），特别是第二十五章。他号召我们关注身边的弱者，为饥寒交迫的人们送去衣食，善待陌生人和那些失去自由的人。对我来说，最重要的莫过于《圣经》对“拯救”（salvation）一词的描述，整本《圣经》仅此一处，上面写道，所谓“拯救”即为关爱自己同类的意愿。那些无法被拯救的人——罪人——即是抛弃自己同类的人。只有那些关心人间疾苦、扶危济困的人能够最终和基督一起共享天堂。

从字面意义上说，我的信仰就是要做一个生命的拯救者。在我遇到巨大挑战的时候，在我生命之路走得最为艰难的时候，这种信仰给了我勇气和方向。

母亲还是我在知识和思考方面的领路人。她带我们参观博物馆，参加音乐会，游历康科德（Concord）、邦克山（BunkerHill）和旧北教堂（OldNorthChurch），一路上还随口出些数学题给我们做，“二加二减三加二等于多少？！”。母亲一直都是我们的语法老师和演讲教练，谁要是在介词后面忘记了用宾格，她都会摇头叹气。有一次，母亲在给我的信中写到：“我发现你经常用‘ass ’这个词，这样不好，我想你很清楚这个词不怎么雅观。”母亲写这封信的时候我已经四十岁了，并且还是参议员。直到现在这封信还挂在我参议院办公室的墙上。后来我又被母亲逮住一次，她说：“我刚刚看到了一篇你的报道，有句话是‘IfIwaspresident’，你得用‘IfIwerepresident’才对……因为这句话的语境与事实是相反的 。”