杰克回到参议院之后领教了什么是政治。在一个由多数党领袖（MajorityLeader）约翰逊计划的国会特别会议（specialsession）中，杰克担当起住房、新最低工资、教育资助和医保四个项目的推动工作。前两项投票表决通过，后两项妥协通过，照理说不管谁来领衔结果可能都是一样——杰克也好，约翰逊自己也罢——但是这却被时代杂志（Timemagazine）说成民主党的候选人遭遇到了“一系列噩梦般无情的暗算和让人震惊的挫折。”

自那以后，生活节奏日趋平缓。我们全家以及杰克的助手、好友到科德角享受了几天阳光假日，航海、游泳、打闹。就好像回到了以前——除了一窝蜂涌入海恩尼斯港的游客，他们带着太阳眼镜，挥舞着照相机，涌向隔栏就为一睹杰克英姿，甚至不惜和维护秩序的警察发生冲突。

作为竞选经理，波比已经提前进入状态。我们在屋外草坪上欢声笑语，波比却在屋内的电话上忙个不停，安排战术、招募人手。直到大选夜来临之前，他一直都很少露面。

杰克也忙活了起来。他造访海德公园（HydePark）与曾经对他抱有怀疑态度的党领导，如前总统哈里·杜鲁门（HarryTruman），阿德莱·史蒂文森，埃莉诺·罗斯福（EleanorRoosevelt）达成了一致意见。7月底，盖乐普民调（Galluppolls）显示尼克松及其竞选伙伴亨利·卡波特·劳吉领先6个百分点，尽管共和党方面对杰克性格和天主教背景的攻击有增无减，但是一个月之后肯尼迪-约翰逊组合就将民调追成了平手。9月12号之后，杰克的势头有所放缓。他在休斯顿的莱斯酒店举行了一次现场直播演讲，听众是一群南部新教牧师，不论他的助手、支持者还是向来天不怕地不怕的波比都反对这个决定。

那些保守的教士认为杰克就像是一个梵蒂冈的代言人，他忠心一片向的是教皇而不是美国人民。杰克泰然地站在讲台前，冷静地面对着这些人的指责，这是他这一生最重要的演讲。杰克告诉在场的冷面先生们，他不是天主教的竞选人；他是民主党的竞选人，只不过恰好是个天主教徒罢了。整个演讲毫无退缩之意，突出表达了对在座牧师价值观的尊重，但又坚持了自己的信条，慢慢地，杰克让在场牧师放下了咄咄逼人的姿态。“如果有那么一天，”杰克向大家说到，“我必须在背叛信仰和伤害国家利益之间做出抉择，我会辞去自己的职务。”他巧妙地剥去了裹在“天主教问题（theCatholicquestion）”上的正义外衣，将潜藏的宗教偏执揭露无余：

4000万美国人在受洗那天便失去了当总统的机会，如果此次选举建立在这个结论之上，那么在全世界所有天主教徒和非天主教徒的眼中，在历史的眼中，在我们人民的眼中，这个国家无外乎一个彻彻底底的输家。

杰克退场时，在场牧师起立报以热烈的掌声。

接下来的一件事也许对选举的最终结果产生了巨大的影响：秋季系列电视辩论，或称“联袂亮相（jointappearances）”，主角是杰克和尼克松。

7月27日，理查德·尼克松在芝加哥获得共和党的总统提名，美国国家广播公司（NBC）主席罗伯特·萨诺夫（RobertSarnoff）当晚便开始策划这样一个辩论会。他为两位竞选者安排了一系列的辩论，总共8个小时的免费节目时间。尼克松考虑了四天，最终接受了邀请（当时身处幕后的艾森豪威尔曾竭力阻止尼克松参加）。随着活动运作的深入，三家主要电视媒体同意转播整个辩论。国会为此次辩论大开绿灯，临时中止了旨在让边缘竞选者和特别利益诉求者拥有同等表达机会的“时间公平（equaltime）”规则。

杰克旋即接受了辩论邀请，这并没有让我们任何人感到吃惊。之前他就琢磨过好长时间怎样把新媒体和政治活动结合在一起。杰克天才地意识到自己的优点能够在小小的荧屏上得到充分的展示。他同时明白，正如当时极少数人意识到的那样，谁如果忽视电视形象所蕴含的机遇和挑战必将让自己陷入危险。1959年11月，他就曾在电视指南（TVGuide）上撰文表达了自己的富有创见的观点。他说到：电视的“革命性影响（revolutionaryimpact）”已经“极大地、根本地改变了我们的政治竞选、代表大会、选民、竞选者以及竞选开支。”

辩论定于9月26日开始，地点是哥伦比亚广播公司（CBS）在芝加哥的播音室，由传奇制片人唐·休伊特（DonHewitt）担任主持。为了准备辩论，杰克每天坐在酒店房间的床上听佩吉·李（PeggyLee）的录音，让助手用与当晚辩论题目——第一次的辩论题目为国内政策（domesticpolicy）——有关的模拟问题接二连三地刁难自己。杰克还准备了一叠资料卡，写满了事件和数据，涵盖了每个可以想到的问题。在对每张卡上的资料烂熟于心之后，杰克把所有的卡片一股脑地扔到了楼下。