蒋介石利用暑假回到上海，参加同盟会设在法租界秘密总部的工作，并没有回溪口老家。毛福梅秉持中国礼教，依然忠诚可亲，可是此时的蒋介石已经嫌弃这个老式的配偶不识之无。毛福梅曾向友人诉苦，说蒋介石时常殴打她。2二十年之后，蒋经国有一封致母亲的信函，提到父亲如何抓住她头发，把她拖下楼的往事。3

因此，1909年夏天，毛福梅似乎不会有生子的机会。但是，一位算命先生铁口直断，说蒋介石第一个太太生下的儿子，日后必是贵人，官位极高，王太夫人深信不疑。这是好消息，可是预言若要实现，总得安排夫妻俩有鱼水之欢呀！王太夫人带着媳妇到上海。蒋介石起先不肯听从母亲的安排，王太夫人以自杀威胁，他才不得不从。毛福梅在这年夏天与丈夫共处了一段时间，总算怀了身孕，才回到溪口。4

1910年4月27日，农历三月十八日，毛福梅临盆。王太夫人请来接生婆，陪嫁婢女阿王也在旁协助。福梅在蒋家宅子楼上待产时，王太夫人和亲友在楼下品茗等候。

好不容易，男婴落地，接生婆切掉脐带，用红盆温水洗净婴儿包好，送给累坏了、可又骄傲的毛福梅抱抱。王太夫人听到婴儿啼声，赶紧上楼探望。同一天，她口述一封信给蒋介石，通知他已为人父，母子均安。她也要求蒋介石准许她把男婴在族谱上登记为瑞青的儿子（瑞青是蒋介石幼弟，极受母亲宠爱，但是四岁就夭折）。蒋介石一口答应。因此，根据蒋氏族谱和奉化县的记录，蒋经国不是蒋介石的儿子。5

蒋介石已从振武学校毕业，派在日本陆军当列兵，准备升入军官学校。他没有记下获悉做了父亲消息的感想；1910年夏天，他又回到上海参加同盟会地下工作，也没有回溪口探视。

蒋经国一周岁生日（照中国人算法是两岁）当天，正好是同盟会发动一次最大规模军事行动的日子——1911年4月27日广州起义（译按，即俗称“黄花岗之役”）。虽然革命军起义失败，但是规模之大、牺牲之烈，对革命运动产生极大的心理振奋效用。革命党人再接再励，计划10月底在长江流域的武汉三镇举事。10月9日，革命党人的秘密炸弹工厂内，一枚炸弹意外爆炸，事机泄露。寄身清廷部队中的革命党人军士，狙杀军官，发动革命。武汉义帜一起，一个月之内共有十三省纷起响应，决定宣告脱离清廷而独立。在许多省份，清军高级军官摇身一变，成为实质上的政府领导人。有些地方甚至是土匪酋首结合军事单位，夺得掌控权。中国开始进入军阀割据时期。

武汉义军起事时，蒋介石人在日本，闻讯立刻离开驻地军营，驰赴东京；他把制服付邮寄还部队，搭轮船赶回上海。抵埠之后，他奉命回到浙江老家，率队攻打省会杭州城内的巡署。蒋介石率领的这支敢死队，成员来自上海秘密社团青帮徒众，以及由奉化县某渔村募来的义勇兵。这位年仅二十四岁的青年军人给母亲一封信，声称献身革命，请恕不能尽孝。占领杭州城，在革命战役中称不上重大事件，但是革命党人的勇敢，民众有目共睹。事后，蒋介石婉谢出任浙江都督，以革命军高级军官身份回到上海。

此后十年，蒋介石一再参与各种军事行动——有传统的攻击作战，有游击式的突袭，也进行恐怖活动。由于当局悬赏缉拿他，通常他必须化名匿迹。身为军人和革命党人，他效法心目中的英雄人物，勇敢、忠诚和自律；但是，当他不参与战事，没有搞规划或读书时，却在上海流连花街柳巷，纵情声色。他几度得了性病，因而失去生育能力，但他在多年后才晓得自己失去生育能力。6 1912年，蒋介石在上海青楼邂逅姚冶诚，把她纳为侧室，此后八年，姚氏与他断断续续同居多时。

蒋介石在这段期间也发展出许多关键关系，譬如他与曾留学英法的吴稚晖交情深厚；与留学日本期间就结识的戴季陶义结金兰；陈果夫在这段期间开始追随蒋介石，日后与弟弟陈立夫成为国民党内CC派（组织派）祖师。蒋介石与秘密社团（尤其是青帮）的关系，也在这段期间建立。蒋的行径与上海租界的欧洲人当局、孙逸仙以及日后的中共领导人并无二致，都试图结纳秘密社团及帮派，作为自己政党及个人野心的羽翼。毛泽东20世纪20年代末期，在江西省井岗山时，也与当地农民武装结盟。帮派分子不论是在上海或在山野，都乐于与革命党人结交，一方面由于传统上反清，另一方面也盼望有朝一日与革命党人的关系能转为助力。