少年时期的蒋经国，蓄短发，方脸像母亲，额头高像父亲。当着父亲面前，他拘谨有礼，相当紧张。蒋介石要求儿子每星期天要写一封“两三百字”的信给他，报告课业进修心得，儿子疏于写信，必遭斥责。他建议儿子把他的去函保存下来，有暇就取出来反复温习。然而，他自己本人经常没空写信，就指示儿子要读些什么书。他继续强调《四书》的重要性，尤其要求儿子要细读《孟子》《论语》《曾文正公家书》和王阳明文集。孙逸仙的《三民主义》也列在书单之上，但是似乎没有古书来得重要。蒋介石有时候也把自己批注、读过的书寄给儿子。他建议儿子这些古书要“读百遍以上”。

蒋介石也相当注意经国的书法，曾经规劝儿子：“你的书法尚无进步，每隔一天至少应该临摹一两百字。”显然他也承认自己书法不够俊拔，希望儿子能写得一手好字。同时，他也一再强调要学好英文。他说：“现在时世，不懂英文，正如哑子一样。”

1922年爆发的永丰舰事件，是孙、蒋关系密切的一个起始点。蒋介石回到广州工作，发现陈炯明有叛意，向孙中山示警，孙没有接受，他一怒辞职，又回到溪口。6月16日，陈炯明果然进攻孙逸仙设在广州市的总统府，蓄意杀害他。孙逸仙逃到珠江上的永丰舰，拍发电报到溪口，受电文者是蒋纬国这个小孩子，电文说：“事紧急，盼速来。”当然，它是希望蒋介石兼程赶赴广州。2

蒋介石立刻坐船赶到香港，再租一艘汽艇溯珠江而上，6月29日，他赶到泊碇在黄埔小岛的永丰舰，与孙中山会合。孙中山旋即在8月14日避难到上海，并于上海会见共产国际代表马林（Maring）。5个月之后，孙中山与苏俄新使节越飞（Adolph Joffe）签署联合宣言，宣称中国并不存在共产主义发展的条件，中国最高目标是国家统一、完全独立。莫斯科承诺支持中国革命，包括协助孙中山改组他的政治组织——国民党。孙、越联合宣言引起国民党内保守派严重关切，但是蒋介石是热切支持亲苏路线的主要人物之一。

孙中山和越飞亦协商，国民党要派代表到莫斯科考察军事、政府和政治组织，以及取得军火武器。孙中山指派蒋介石为考察团团长。蒋氏在1923年9月2日率领另三名同志，抵达莫斯科，以近三个月时间遍历苏联考察。蒋氏对所见所闻，印象深刻，尤其对政治指导员和俄共青年团的制度，铸下深刻印象。他曾说过：“（共青团）这是苏共最好的政策。”

三十年之后，蒋介石声称在苏联考察期间，已深信苏维埃政治体制是“暴政、恐怖的工具”，苏共的目标就是要把中国共产党化为它的工具。然而，在他访苏期间及回国之后写给经国的信函中，并没有批评苏联的文字，更不用说也没有针对共产主义者的奸邪提出警告。当时人人都晓得刚成立的中国共产党在上海快速扩张，吸收工人、学生入党。但是蒋介石并没有表现出他担心儿子会受到共产主义毒素影响的说法。

孙中山本人不仅对于俄援开始注入国民党大为振奋，对于苏联亦寄予相当大的期望。蒋介石仍在苏联考察，共产国际新派来华的顾问鲍罗廷（Michael Borodin），已经来到广州，立刻着手按照列宁主义路线，改组国民党的政治、军事机构，鲍罗廷本身亦以英文亲撰中国国民党新党纲及宣言的草稿。1924年1月20至24日举行的国民党第一届全国代表大会，通过这项党的基本改造方案，并且同意共产党员可以跨党，兼具国民党和共产党党员身份。

全代会开会期间，俄京传来列宁逝世的消息，孙中山唁电赞誉列宁是“伟人”。国民党在这次大左转之下，“一大”选出蒋介石为党军事委员会委员，并参与在黄埔筹办军校。蒋在正式奉派出任黄埔军校校长之后，亲自邀请考察苏联时期结识的西伯利亚苏军总司令布鲁彻（Blyucher，即加伦将军，后被斯大林整肃而死）将军，担任军事总顾问。显然他并不反对与共产党有关系。

1924年5月3日，蒋介石接任黄埔军校校长，主持开学典礼（译按：黄埔开训是6月16日）。陈果夫衔命召募学生，又转而向青帮求助。蒋经国原本经常到上海法租界陈家做客，现在因为果夫经常不在家，立夫也在前一年赴美留学，就少上门了。