她的命运转折也许开始于1925年，虚龄二九年华的孟小冬有幸和伶界大王梅兰芳同台演出。那次堂会上，两人颠倒阴阳，合演了《四郎探母》、《游龙戏凤》两出戏，特别是《游龙戏凤》，生旦之间不乏打情骂俏的情节。

孟小冬正值妙龄、楚楚动人，饰演正德皇帝，调戏天真活泼、当垆卖酒的李凤姐，这村野俏佳人由美男子梅兰芳饰演。戏里戏外、真假虚实的对照，让观众兴奋异常，两人在台上，表演戏耍身段动作，一颦一笑，一举一动，令台下简直炸开了锅，叫好声一片。

戏还没结束，就有好事者击掌感叹，说他们是天造地设的一对，这好事者也都是有头有脸的人物，他们热心做媒，极力促成梅孟百年之合。那一年梅先生三十二岁，原配王夫人重病在身，又娶了泼辣厉害的二房夫人福芝芳，但是如果能和聪明伶俐、漂亮可人的小冬，台上台下都夫唱妇随，那是何等美事？沉吟之下，自然没有不同意的表示。

至于孟小冬，情窦初开，对梅大师应该是仰慕之心多于爱慕之情，不过，一个爱戏的少女，设想能与大师结为连理，以她当时的定力和见识，会拒绝一个菊坛领袖的垂青吗？我甚至怀疑她有没有被钦点了妃子一般的兴奋和得意？

当然她和她的父母也不会不考虑嫁过去以后的身份问题，媒人自有解释，王夫人重病在医院，实际上只有一房夫人，而小冬过去也是两头大，不算偏房。

这样就有了两人的洞房花烛夜，舞台上阴阳颠倒的假夫妻变成了生活里的真伉俪。梅兰芳对孟小冬虽说是明媒正娶，可是为了避免麻烦，还是瞒了二夫人福芝芳，另觅住处，金屋藏娇。