孟小冬离开了江湖，江湖却没有忘记她。1937年，上海黄金大戏院举行开幕典礼，孟小冬被特别请来剪彩。其实，请孟小冬来剪彩，是为了讨好一个人，这个人就是杜月笙。

杜月笙是铁杆戏迷，家里几房老婆，除了正室以外，都是伶人。他早在1925年见过孟小冬一面，当时就迷上了她，梦想着有朝一日能够抱得美人归。后来人家嫁作梅人妇，他也只好忍痛断了念想，梅孟劳燕分飞的消息无疑又勾起杜的想法。

剪彩之后，杜月笙授意自己的四姨太姚玉兰把孟小冬接回自家公寓。姚玉兰是孟小冬曾经结拜过的一个干姐妹，也是唱老生的。她们是多年的好姐妹，两人同床谈心到很晚。

后半夜，孟小冬朦朦胧胧知道姚玉兰起夜去了，没想到后来回来的人变成了杜月笙。杜月笙向她急切地表白，“自打第一次见到你以后，我一直思念你，还发过誓，这一辈子要是不把你拉进我的怀抱，我就不是人。”当时孟小冬的心情一定极其复杂，这么多年，她一直孤身飘摇，面前拜倒这样一个呼风唤雨的人物，十几年来痴心不改 于是推推搡搡、拉拉扯扯之间，一代坤伶就在那一夜之后，成了杜月笙的情妇。

陈凯歌筹拍《梅兰芳》时，章子怡主动提出想演孟小冬，两人对业务的狠劲十分相像，要说心机？那可差远了去了。你看人家章小妮子，在那个以色列富翁、花花老男人的面前，貌似无意，实际专往目标内心最软处表白，说更愿意有个安稳的家和可爱的孩子。最近又软硬兼施，斗智斗勇，一碗龙抄手拿下了老男人的女儿。

孟小冬如果有小章这个小妮子的一半，也不至于那么凄惨吧？入住杜公馆以后，就算杜老大情深意重倍加体恤与呵护，就算昔日姐妹姚玉兰表面不计较，两个女人怎么可能没有争风吃醋？孟小冬到底苦过、痛过、挣扎过，她学会了沉默，对一切看不惯、听不得、受不了的事情，漠然置之。

除了在家里，她基本不再登台唱戏。只在1947年，为了庆贺杜月笙六十大寿，最后的大轴戏 孟小冬出场了，主演《搜孤救孤》。四大须生之一的谭富英先生看完戏后连声称绝，“小冬把这出《搜孤》给唱绝了，反正我这出戏是收了。”收了，就是再不唱了。马连良先生后来没有唱过，也没说什么，但是他把《搜孤救孤》改成了《赵氏孤儿》。

即便有着如此的绝技，不唱便不唱了，以前拼命看重的，也已经成了身外之物。可是身为女人，内心终有一结。解放前夕，孟小冬随杜氏家族移居到香港，不久又准备迁移欧洲，在杜月笙计算要办多少本护照的时候，孟小冬叹息一样地幽幽送出一句，“我这跟了去，是算使唤丫头，还是算女朋友？”

一语惊醒梦中人。杜月笙除了感到愧对孟小冬，也存了私心，那就是为病重的自己冲冲喜。于是，力排众议，和孟小冬举行了隆重的婚礼。一辈子心高气傲的小冬终于在四十三岁那年，把自己嫁了出去，但终究还只是做了人家的妾 一个立女，立于旁边，低眉垂首，端茶倒水的女人。

当时杜月笙已经风烛残年，而且重病在身，一直是孟小冬贴身伺候。他，只要她服侍；她，也心甘情愿，毫无怨言。她也许已经分得清楚，这个男人，终究有过纯粹的疼爱她的时刻。只因为她在那里，便不可抑制的，爱如潮水，从心底蔓延到眼光、指尖和每一个细胞。

生命里那两个男人，谁爱她多一些？她又爱谁多一些？她会逼问自己这样的问题吗？关于爱情，她一生都没有找到旗鼓相当的对手啊！

杜月笙去世之前，把自己的遗产做了分配，分在孟的名下两万美元。渐渐走向衰老的孟小冬因为身体多病，加上吸食大烟，不再唱戏，基本靠着这笔遗产过活，最后终老在台湾。