在人们熟识他枭雄身份的同时，很多时候却忽略了他过人的另一面。他还是一个彻彻底底的文人雅士，精通音律，善作诗歌，时常行至江边，傲人而立，啸咏吟诵，感慨生命苦短，忧叹苦难民生。《文心雕龙》有语为证：“魏武以相王之尊，雅爱诗章。”

曹操在文学上的成就固然很高，可很长一段时间被其儿子压在身下，可谓“既生操，何生丕、植”？曹丕、曹植二人才情之高，达“文可盖父”的地步。曹操这种大气深远的文风在唐宋以后才逐渐被抬高，开始被世人赏识。文学家钟嵘虽在他的《诗品》之中对曹操文采推崇有加，曰“曹公古直，甚有悲凉之句”。可当他在曹操、曹丕和曹植三者中对比时，却认为曹植为“上品”，曹丕为“中品”，而曹操则为“下品”。后世评论家也大都认为三人中曹植文学成就最高，当今著名作家余秋雨先生，却持相反意见，他认为应该是曹操第一、曹植第二、曹丕第三。“曹植固然构筑了一个美艳的精神别苑，而曹操的诗，则是礁石上的铜铸铁浇”。余秋雨先生认为曹植飘逸俊秀的文风只是小家文采，曹操那种大气磅礴、意境深远的文风才是大家作为。

曹操年少时，品行不修，性格乖张，放浪不羁，任性好侠，整日呼朋唤友，仗剑行走街头酒肆，颇有老庄之风。早年的曹操品行风貌或多或少影响了魏晋士人，或许正是从他这里开了放浪形骸之风。当时社会认可他的人不多，素以知人著称的许劭，不苟他人意见，曾对曹操说：“君清平之奸贼，乱世之英雄。”后来果然，曹操凭借过人的机智警敏、知人善用以及高超的权谋鼎定三国。

曹操一代豪杰，行事做人潇洒无比，在完全可以力擒生平夙敌刘备手下虎将赵子龙和关羽的情况下，因一时心生爱才之心，在众将士目瞪口呆之时，大手一挥，“放了他们”。他可以在平日苦闷无事之时，敢于不顾世人眼光，不管政治嫌隙，以青梅煮酒，请刘备前来小聚。易中天在《品三国》中有这样的一段评说很有意思：“曹操的遗嘱‘分香卖履，留恋妾妇’体现出曹操的大气与自负，就不谈国家大事，不说豪言壮语，就说些小事，你们把我怎么样，你们说我是小人就是小人又怎样，我曹操就是曹操，我才不在乎你们怎样评价我呢。我就是这样的人。”这足以说明曹操为人做事从不拘小节、随心所欲。

魏晋民风俭朴，由官及民，不好修饰，独爱简便。这样的风气大概也是由曹操这个魏晋年代奠基者而来的，史书有载曹操“雅性节俭，不好华丽，后宫衣不锦绣，侍御履不二采，帷帐屏风，坏则补纳，茵蓐取温，无有缘饰”。