但是，一旦最初的突袭效果逐渐减弱后，南方集团军群将面临着苏军越来越猛烈的抵抗。由于苏联最高统帅部错误地认为德军的主攻目标是乌克兰，因此一部分红军精锐部队被划给米哈伊尔·彼得洛维奇·基尔波诺斯上将的西南方面军，导致苏联在前线的实力大打折扣。好在德军没有取得突破。早在6月27日，南方集团军群已经进行了调整，德军的作战构想已经从最初野心勃勃的包围圈降低了一个层次。第1装甲集群的推进目标已经不再远至基辅，现在转向南部，目标指向基辅市西部161公里处。7月中旬，尽管不断遭受波塔波夫将军率领的第5集团军的骚扰，德军第1装甲集群最后还是突入了西南方面军北翼，随后适时掉转方向，向南部推进。斯大林拒绝苏军向乌克兰中部地区撤退。1941年8月初，在第11集团军和第17集团军的通力协作下，德军第1装甲集群在乌曼发动了大规模歼灭战。此次行动摧毁了苏军第6、第12集团军全部以及第18集团军的一部分，俘虏了万苏军，在西南方面军的防线上撕开了一个缺口。截至1941年8月，龙德施泰特所辖南方集团军群的阵地形势得到大幅度改善，但他们并没有渡过第聂伯河。此外，希特勒对北翼的担心也将对战役的发展产生重大影响。

至1941年7月底，苏军阵地已经岌岌可危。8月1日，在斯摩棱斯克包围圈中坚持了两周的抵抗行动已经结束。德军距离莫斯科仅仅402公里，苏军伤亡或被俘人数已经突破了200万。仅通过一次战役击败苏联的目标似乎指日可待，只是时间早晚的问题，地理条件、距离以及时间方面的困难已被完全克服。哈尔德将军认为，经过短暂停留并接受补给之后，德军的主攻目标应该集中于莫斯科，大多数陆军司令官都支持他的观点。哈尔德将军还认为，莫斯科的重要性将迫使苏军奋力保卫莫斯科，根本无暇顾及其他地区的形势。在哈尔德看来，只需通过一次包围与歼灭战，就可全部歼灭苏军。事实上，莫斯科本身并非德军的目标，但进攻莫斯科却是德军取得战略胜利的方法。然而，7月19日，希特勒下达“第33号元首指令”，调拨第3装甲集群前往北部支援北方集团军群，对列宁格勒发动进攻，同时调动第2装甲集群支援南方集团军群。这样，只留下中央集团军群的步兵向莫斯科推进，中央集团军群的战斗力大大削弱，严重影响了中央集团军群为了避免阵地战所必需的推进速度与作战频率。实际上，希特勒已经拒绝了哈尔德的观点，即通过对莫斯科的速战速决，进一步促成德军“通过一场战役取得战略性军事胜利”。7月30日，希特勒下达“第34号元首指令”，正式拒绝对莫斯科发动进攻。在苏军内部出现混乱之际，希特勒的这些决定在德军最高统帅部引发了激烈的争论。由于德军从一开始就没有制定详细的对苏作战计划，因此在战役期间出现这种争论不足为奇。无论德军在战斗中取得何种胜利，他们并没有在全线同时持续实施“大规模歼灭战”的方法。为了在一次战役中取得胜利，为后来的大决战保存实力，“大规模歼灭战”在选择时间和攻击目标时必须小心谨慎，但希特勒却在消灭苏军与攻占列宁格勒或乌克兰两个问题之间摇摆不定。显而易见，后者是一种能够使德军突破经济障碍的重要资源，而不是取得胜利的催化剂。在制定长期战争目标的同时，希特勒使德军丧失了取得一次决定性战役的胜利的机会。时间是关键的问题：毫无疑问，如果德军在1941年8月晚些时候稍作停留，随后向莫斯科发动进攻，无论苏军如何英勇顽强，也无法击败他们。这个在发动战争之前就应该解决的问题所引发的争论帮助了苏联人，使其避免通过一次战役就被击败的可怕命运。

希特勒开始独断专横，一意孤行。“第33号元首指令”下达一个月后，第2装甲集群在8月21日调往南部。9月初，苏军指挥官们恳求斯大林同意撤离基辅，遭到严辞拒绝。9月16日，向北进发的第1装甲集群与南下的第2装甲集群在基辅东部的洛赫维察会师，形成了外围包围圈。与此同时，第17集团军与第2集团军在内层将苏军分割包围。在这个危急关头，斯大林仍然拒绝苏军立即突围。经过惨烈的战斗，基尔波诺斯上将阵亡，苏军65万人向德军投降。就在德军向南部推进的同时，希特勒9月6日下达“第35号元首指令”，命令德军迅速增强中央集团军群的实力，消灭斯摩棱斯克东部的苏军，拉开向莫斯科进发的序幕。然而，无论德军在基辅发动何种规模的进攻，都不可能速战速决。