他被同学们称为“好好先生”，在他和异性交往时，这一称号既是一种武器，亦是一种障碍。泰格并没有被称为“班级调情者”，也没有获得“最帅气”或者其他隐含性吸引力意味的绰号。他是一个好学生，学习刻苦，成绩优秀。许多女孩都认为他是“朋友”的绝佳人选，但是她们却从未将他视做可能的约会对象。他缺少那种坏男孩的气质，而这种气质对少女往往具有致命吸引力。他迫切想要拥有一个女朋友，却无奈地发现自己已被降级为“知心朋友”；对于那些漂亮女孩来说，自己只不过是她们在为其他男孩伤心痛哭时可以依靠的一个肩膀而已。

不过泰格在高中三年级时开始交桃花运。泰格会腼腆地对着他的初恋女友迪娜·格拉韦尔微笑。她是学校的拉拉队长，有着完美无瑕的肌肤，而且像大多数加州居民一样，她的皮肤呈现出健康的小麦色。迪娜提升了泰格在学校里的形象。他从同学们，尤其是女孩那里获得了额外的关注，他为此喜不胜收。泰格突然间领悟到了一个人生道理：如果他有约会对象的话，特别是当这个约会对象是一个像迪娜这样漂亮娇小而且颇受欢迎的金发碧眼美女时，其他女人会对他更感兴趣。泰格在和朋友们聊天时说他不会搞砸这段关系，因为这段关系对他太重要了。

从泰格在会计课上见到迪娜的那一刻起，他就下定决心要展开行动追求对方。但他强烈的害羞心理使他迟迟不敢将决心付诸实施，主动约女孩子对他来说是一项巨大的挑战。在挣扎了几个星期之后，他终于鼓起勇气邀请她一起看电影。而事实上，这甚至算不上是一次正式的邀请，他只不过是结结巴巴地向她提出了某种暗示。迪娜是泰格一直梦寐以求的那种女孩：性感、金发碧眼、受欢迎的拉拉队长。在她面前，泰格会感到局促甚至狼狈；在她面前，就连谈到最普通的话题时，他都语无伦次。在他们第一次约会结束的时候，他探身向前本来想亲吻一下她，但他太过紧张了，以至于这次笨拙的亲吻试探未能成功，结果这次约会只是以一个拥抱匆匆告终。