“她在芝加哥的渊源比巴拉克要深得多，”杰西·杰克逊评论米歇尔和她拥有的一切时说，“她来自一个中产阶级的工薪家庭，带着工薪家庭的价值观和强烈的教会观念。她读的是公立学校。她和我的女儿是朋友。因此，她的根也在芝加哥，她会认识那些以他的身份不可能认识的人。”巴拉克的朋友卡桑德拉·巴茨也同意这种看法。事实上，米歇尔深深地植根在这个社区，巴茨认为：“这很有价值。”耶利米·赖特把它简明扼要地概括为“米歇尔就属于这个’圈子‘”。

但是对那时的米歇尔来说，并没有什么特别的事情。她所知道的只是盛德律所这位新来的暑期实习生，真的对她说的东西感兴趣——这令她受宠若惊。以前跟其他男伴在餐厅吃饭的时候，他们总是把时间花在不停地讲述自己的事情上，她很少有机会去讨论那些对她来说真正重要的事情——家人，朋友和她的社区。她让自己认为，也许（只是也许而已）“像大家说的那样，这个家伙就是一个很特别的人”。

而对巴拉克而言，他早就被米歇尔轻松征服了。几年后，当和朋友丹·所门（DanShomon）谈起早期求爱的日子时，他还记得当时自己的想法：“老弟，她可真够热辣的！所以我要大显神通啦。”而米歇尔想的却只是她作为巴拉克的辅导员的责任，而不是约会。“这个家伙将会是我的好朋友，”她告诉自己，“我喜欢他。我很喜欢他。”但是，有一点要搞清楚，她现在可没打算找什么男朋友，她毫不含糊地告诉巴拉克，她有着更加宏伟的计划，那就是进入升职的“快车道”，而且已经“没有分心的时间”了，尤其是在“男人”这方面。

巴拉克觉得她这一点特别动人。他后来曾说：“仿佛有一轮微光，在围绕着她跳动；每当我注视着她，都看得到那漆黑的眼睛里仿佛闪烁着些许的不确定；就好像在内心深处，她知道一切事物都是那么的脆弱；如果她放弃，哪怕是只有那么一会儿，她所有的计划就可能会迅速瓦解。在某种程度上，正是那一丝丝脆弱的痕迹，真正地打动了我。”巴拉克来盛德工作只有几天，就开始追求米歇尔，他宣布：“我觉得我们该出去约会了。”“不，不行，”她坦率地告诉他，“你真的很好，但我现在没兴趣和男生约会。”此外，她告诉她哥哥：“巴拉克和我是部门里仅有的两个黑人，如果我们俩开始约会，那只会显得，呃，很俗气。”米歇尔发现巴拉克对她很感兴趣。但她对这个年轻人只有同情，因为尽管此前作为对南岸社区的组织者，他结交了不少朋友，但他似乎还是有点儿尴尬和孤独。所以米歇尔带他去参加了不少企业派对——“她巧妙地装作没看见我衣橱里那几件可怜巴巴的衣服。”他回忆说。她还试图介绍几个她的朋友给他。但这些努力没什么效果，原因只有一个：巴拉克希望得到的，不是米歇尔的帮助，而是米歇尔的心。

在将近一个月的时间里，米歇尔一直拒绝巴拉克的“进攻”。他对她狂轰滥炸——递纸条，送花，打电话，还有几乎每天一次约她出去约会。“他尝试用魅力征服她，跟她打情骂俏，而她却表现得非常职业。”盛德律师事务所的另一位合伙人凯利·乔·麦克阿瑟说，“我们只想笑。毫无疑问，他是个迷人、有趣、有吸引力的家伙；然而，他越是努力尝试，她就表现得越发不感兴趣，他不得不再加倍努力。”转折点终于来到了——她同意与他一起去位于奥尔特盖尔德花园的教堂，进行一次周日上午的访问。他曾经在那里做过一些社区组织工作。这次会议是在教堂的地下室进行，并且，像许多巴拉克出席的会议一样，参会的人主要是那些黑人单身母亲们。