在西点军校历史上，最年轻的校长是被后人称为“西点之父”的西尔维纳斯·塞亚，他是1808年的西点毕业生，在其32岁时（1817年7月）就任第四届校长。在他任职的16年中，对西点进行了全面成功的整顿和改革。

当时，西点军校的负责人是奥尔登·帕特里奇。西点的军乐队就是他创建的，但他私自招纳了许多亲朋好友不经考试便成为军校学员。帕特里奇在军校的权力相当大，可以说是一手遮天。詹姆斯·门罗到西点视察，发现此时西点气氛异常。大发雷霆的门罗要求法庭进行调查，又下令调塞亚到西点任职，以整顿校风校纪。塞亚少校正是在这样的情况下来到了西点。

塞亚对西点的现状感到震惊。他暗下决心，一定要把整顿继续下去。为杀一儆百，他以“没有培养前途”为由，开除了几个“害群之马”，然后着手制定了一系列详细的规章制度。在任西点军校第四任校长16年中，塞亚为美国的军事教育做出了巨大的贡献。例如，明确了西点军校的办学方针和原则，制定了一系列的教育计划；创建了著名的荣誉制度，提倡学员自尊自强自立；建立了完整的规章制度，首创了将学员分为小班、小组的教学方法，根据成绩排列学员的名次；重新设置了学员队司令的职务，建立严格的惩罚规定等等。他对西点的改革以及他的治学思想，对西点的发展产生了重大的影响。西点军校的面貌在塞亚整治下逐步完善起来，并开始成为美国很有名气的军校。各地的高中生纷纷慕名而来，都想在塞亚的军校学习。在塞亚的整肃下，西点跃居美国最优秀工程技术学校第一位。他的许多学生在南北战争中成为著名的领袖人物，其中有艾伯特·约翰斯顿、杰斐逊·戴维斯、菲利普·库克以及南军著名将领罗伯特·李等。鉴于塞亚对西点的杰出贡献，后人在西点校园的“大厅”前为他竖起一尊铜像，上面醒目地刻着几个大字：西点之父。

第二年轻的校长就是麦克阿瑟，他在39岁时（1919年6月）担任西点军校校长。

说起麦克阿瑟担任西点军校校长，还有这样一段插曲：西点军校在第一次世界大战后，面临自成立以来最暗淡的时期，美国国会有人提出激烈的批评，并要求解散西点。其中哈佛大学校长查尔斯·伊利亚特的观点最为激烈，他认为：使得西点走上了死路是军校的僵化、呆板和因循守旧，他一直要求解散西点。为了重振西点，陆军部决定委派麦克阿瑟去当西点军校的校长。麦克阿瑟当时并不愿意去，理由是：“我不是教育家，我是打仗的，况且西点许多教授都教过我，我不能去当校长。我对他们只能尊重，不能领导他们。”