如果说亨利在经商的过程中会遭遇什么歧视的话，那也没什么大影响。作为一个犹太人，他对此早有准备，不过另一方面，身为白人，他处于走向上流社会的等级排序之列。雷曼家族的挚友、成为政治领袖的奥斯卡·施特劳斯在他的回忆录《四个政府的统治：从克利夫兰到塔夫脱》中提到这一点，他这样描述他的父亲拉扎勒斯在南方做流动商贩的生活：“白人有着平等的权利，否则的话他大概不会如此顺利。”从流动商贩起步，施特劳斯家族一路发展到收购梅西百货公司。

亨利的发达是因为他售卖的正是人们想要的东西。在亚拉巴马河谷一带，流动商贩的作用非常重要。许多这样的偏远村镇没有为人们的生活提供便利的当地商店。施特劳斯写道，任何凭良心对待客户、价格公道而不吹嘘自己所售货物的流动商贩，都会受到种植园主“贵宾般”的热情招待。大家愿意购买亨利售卖的东西。他非常理解公平交易的价值，通过提供简单而真正实用的东西得到回报。货物较少的流动商贩就不能做得非常成功。如果哪位流动商贩胆敢态度恶劣，漫天要价，各种植园主就会通过当时那一带沼泽地使用的一种电报（没什么技术含量，但效果不逊于当时刚发明的塞缪尔·莫尔斯电报）到处传播他的劣迹。

亨利喜欢这个地方。亚拉巴马河像围绕美因茨和宾根的美因河和莱茵河一般蜿蜒流淌，尽管没有凉爽的水雾或洛勒赖高地供人们纳凉避暑。一些农舍为过路的行人提供住宿，每晚仅25美分，还包括晚餐和早餐。有时候亨利就睡在外面，随便找点吃的。

亨利一边售卖，一边还要抽时间乘船返回莫比尔补充货物。不到一年的时间，他的足迹就到达蒙哥马利——与莫比尔的直线距离达120英里，而有些流动商贩要走的路线则更长。他几个月来一直坚持售卖，独自照顾自己，睡着了还要保护好钱和其他物品，大概已经精疲力竭了。

蒙哥马利四面环山。人们行走于木板路上——木板路是前沥青时代常见的路面。在蒙哥马利市镇中心区域，那些木板腐化，导致路面到处是车辙，坑坑洼洼的，下雨天就是一片泥泞，随处可见断断续续的水流。蒙哥马利当时只有25年的短暂历史，4 000名自由人和2 000名奴隶生活在那里，唯一的铁路与亚特兰大相连。露天下水道的污水绕过简陋的木屋、店面和臭气冲天的马房，淌入河流，在破败的码头留下一条条脏污的泥水印迹。空中嗡嗡飞着苍蝇，当时正值黄热病流行。

“那些马房作为枢纽中心，挤满了装载棉花的马车”，“汽船在破败的码头争夺空间”。雷曼兄弟为庆祝公司百年纪念于1950年出版的企业传记《百年纪念》一书中这样记录。蒙哥马利当时发展迅速，成为运往莫比尔和新奥尔良的棉花的堆放仓库。一些具有风险性的投资给这个城市的未来发展带来了机遇。“投资者对棉花满怀信心，大笔投资修建交易大酒店、麦迪逊大厦、德克斯特楼和其他一些酒店，远远超过了当时蒙哥马利的需求。”《百年纪念》中这样记载。

亨利也从中看到了希望。他租了位于市镇中心商业街的一座木结构房子，开了一家杂货店，将货物摆到未上漆的木头货架上售卖——这些货物都是他曾经在马车上售卖的农用品和家用品。他在店外竖了一块简单的招牌，上面写着H·雷曼。

雷曼兄弟公司的源起正是因为一家银行的失败。就在亨利到达蒙哥马利前不久，当时的亚拉巴马州首府塔斯卡卢萨的州政府决定关闭亚拉巴马的州银行。银行倒闭，前来银行取回存款的人们被告知银行的保险柜空了，许多亚拉巴马人因此丧失了一生的积蓄。

所谓的“野猫银行”①都面临倒闭。当时各州都可以开设自己的银行，发行“野猫货币”。亚拉巴马银行于1823年由州长伊斯雷尔·皮肯斯批准成立，是19世纪早期可以发行纸币和铸币的许多银行之一。联邦政府成立了美国银行监管各州的银行，限制各银行发行的货币总额，但是自从摆脱英国独立以来，政府对银行事务的干预程度就一直是争论不休的问题。