1992年，当威廉正在积极应对他父母那支离破碎的婚姻时，十岁大的凯特则在圣安德鲁斯校园剧《窈窕淑女》中饰演伊莉莎·多莉特 ，唱着“我可以——整晚整晚地跳舞”。“凯特很迷人，”她的亨利·西金斯 ——安德鲁·亚历山大这样说，“她是在用热情还有坚定的信念，在饰演那个角色。”当幕布最后一次落下时，早熟的凯特问亚历山大，他愿不愿意跟她一起去看电影。因为太过突然而感到慌张（“慌张……而且舌头还打结”），亚历山大拒绝了她。即使只有十岁——他说，凯特“那时候成熟得太过分了”，以至于让他觉得她很“恐怖”。

另一位同学金斯利·格洛弗，同样也记得一次跟凯特之间的尴尬遭遇。尽管凯特是个几乎不在学校里过夜的走读生，在少数几次她偶然留校过夜情况的其中一次，一阵风刮过来，吹起了他的长袍——而金斯利，也就仅仅只穿了这件长袍而已。（当时，这件事儿令他感到‘难为情’，格洛弗后来开玩笑道：“未来的英格兰王后曾经见过我的权杖呢。”）

凯特在圣安德鲁斯学校的最后一次表演被摄录了下来，现在看来，这倒相当有先见之明。她所演的，是约翰·拉蒂莫的维多利亚式音乐剧《红墙谷仓中的谋杀案》中的女主角。凯特穿着一件飘逸的白色长袍，头发上系了丝带，剧中的一位占卜师告诉她，她将会遇见“一位英俊的男子，一个有钱的绅士”。

“那正是我一直以来所期盼着的，”在录像中，凯特回应道，“他会同我共浴爱河吗？”

“当然，他会的。”

“会娶我吗？”

“也会娶你。”占卜师答道。

“他会带我离开这里吗？”凯特问。

“会的，去伦敦。”

“噢，”凯特回应着，双手按在心口上。“我的心脏，跳得有多厉害呐！”

多年以后，她的今生大爱——那个叫威廉的男人，他单膝跪下，向她求婚。“我答应你，这是我全部的渴望了，”凯特应道，“我答应你，我的天，我答应你了，亲爱的威廉！”

那天晚上，凯特的父母也坐在观众席上——就跟他们也参加孩子们的每一次朗诵会和体育活动一样。“迈克尔和卡罗尔·米德尔顿是非常棘手的那类父母，”凯特的一位老师这样说，“并不爱出风头，但是他们一定要让他们的孩子做到最好，在所做的任何事情中都取得成功。‘拔得头筹’对于他们来说，显然十分重要——这两个人尤其把这点传递到了凯特的身上。”

这可并不是说，米德尔顿一家手上没什么要事可做。他们深信，当时刚刚处于萌芽阶段的互联网，可以拓展他们家族生意的传播范围，1992年，卡罗尔建立了“聚会杂锦”官方网站，并且，相当精明地把这个名字登记为注册商标。市场需求爆炸般增长，1995年，“聚会杂锦”公司便迁往毗邻小镇上一处相当大的工商用区块里——位于伯克郡艾斯汉普斯蒂德镇。

最终，三十名雇员散布在四栋农业建筑内——其中还包括一个二百年历史的谷仓，以及一个被拿来做货品仓库的干草棚——那里便作为了“聚会杂锦”的全球总部。当时每年的销售额，估计约合三百万美元，于是，米德尔顿家确定，他们现在可以买得起他们梦寐以求的大屋了。

1995年夏天，他们买下了“橡树庄园”，这是在夏博尔洛村 的一栋都铎式庄园宅邸，离“聚会杂锦”总部很近。跟私人经营的巴寇伯理房地产公司毗邻，坐落在潘河的河岸上。“橡树庄园”拥有值得夸耀的六间卧室、五个壁炉、一个日光浴室，还有爬满了爬墙虎的砖砌外墙——一切都隐藏在修剪得整整齐齐的树篱墙里面。不动产经纪人达德利·辛格顿说：“几乎都没有人知道那儿有栋房子。”

巴寇伯理和周围其他的一些小镇——有着诸如“伯恩特山”和“塔特丛林”之类名字——都拥有如沃德豪斯 笔下小说中似的田园风光——狭窄的乡间小道、石砌小别墅、古雅精致的茶餐厅，还有临时搭建起来的木造酒馆。从米德尔顿家方面来讲，他们完全融入这种乡间生活当中，从不错过一次市集活动，或者由募捐者们主办的嘉年华盛会。这一兴趣爱好，正是查尔斯王子常常心驰神往的、被他称之为“历史悠久的归隐田园追求”的东西——但是，乡间狩猎却并没有被包括在内：猎狐活动就更是提都不用提了。“凯特和她父母喜欢跟农场里养的以及其他各种各样的动物们亲近，”他们一位在巴寇伯理的邻居说，“这一家子完全反对仅仅出于竞赛目的去杀死动物。我记得凯特曾经说过，她觉得这样的行为相当残忍，并且十分病态。”