11月的早些时候，凯特的父母也来到佛罗伦萨，一家团圆。他们就住在几条街外的丰裕大酒店，在那儿，他们邀请凯特跟她几位新交的朋友——有英国人，也有意大利人——一起过来喝一杯。再晚些时，他们跟这帮年轻人们一道，逛了几处本地人常去的消遣去处。

迈克尔——跟他的女儿一样——让这儿的每一个人都觉得，他既富于魅力，说话又十分温和，几乎可以用”谦谦君子“来形容。另一方面，卡罗尔毫不怯生、极度活跃。她一直吸烟、热衷于交际、穿衣无可挑剔。米德尔顿夫人”给人的印象极好，但又转瞬即逝“，一个学生说道，”凯特是个从来都不会特意去吸引别人注意力的人。她的母亲就很不同了。“

卡罗尔利用他们在一起的时间，马上就涉及圣安德鲁斯的事情向凯特施压。凯特估计可能是因为皮帕——很多人都认为在这对米德尔顿姐妹花当中，妹妹更加具有吸引力——在她这两年里从马尔波罗学院毕业之后，大概会选择就读圣安德鲁斯大学吧。

在2000年的圣诞节，凯特终于向她母亲那不间断的请求缴械投降。她同意在来年秋天去读圣安德鲁斯大学——但在此之前，她却先跟一个即将前往牛津的名叫伊恩·亨利的学生开始了一段短暂的情史。两人都报名作为乘务人员，在两艘不同的快艇上登船服务——这两艘快艇都在索伦特海峡之间来回巡游：位于英吉利海峡上连接汉普郡海岸跟怀特岛的地段。他们在南安普顿市的码头上见了面，然后，在数周的时间里，都鼓足了劲儿一起出航。

那年夏天，凯特和亨利又一次一同出海——不过，这一次是在加勒比海了。”我觉得她有着充满阳光的微笑，性格活泼外向，并且脚踏实地，“亨利说，对他们之间的关系是否认真，是既不承认也不否认。只说：“她是个有趣的女孩子。”

有趣的女孩子想方设法要找到威廉——反之亦然——甚至当住在巴塔哥尼亚野外的帐篷堆里时。“也有一大把的小小罗曼史，”“危难之中行动 “的一名志愿者戴安娜·塔克说起威廉在智利时的经历。据称，每当有一位女性同事——有时候是两位——在他的帐篷里过夜时，皇家保镖们都努力试着不去干扰他们所保护对象的隐私权。

显然，并不是每个人都了解威尔斯那急速增长的好名声——以一名男性志愿者的话来讲——那家伙是”女孩子群当中的单人抢险队“。有天晚上，围着营地的篝火，大家几杯酒下肚后，十九岁的克莱尔·弗拉德莫名其妙、不可理喻地问了王子一句：“你是处男吗？”出于震惊，威廉完全没有作出任何回应。于是，弗拉德又开口了：“他的脸马上就红了呢！”

如果他的信心就这么动摇了的话，那么，对另外一位“危难之中”的志愿者凯文·玛楞来说，简直可以称得上是“昭然若揭”了吧。玛楞是个正在康复中的海洛因上瘾者，当威廉开始“跟一大群女孩子们一道跳着艳舞，在那儿哗众取宠”的时候，玛楞起初是被他的行为给逗乐了。但当威尔斯牵走了玛楞的女朋友萨莎·哈希姆，开始把他的盆骨在她的上面使劲摩擦时，玛楞就开始对着王子大声咒骂了。对玛楞来说很幸运的是，威尔斯的保镖们已经准备好要把他给放倒了，但终究却没有行动。在他们拔出武器之前，悔悟了的威尔斯主动让了步。“他清楚凯文有多么性急，”哈希姆说，“我觉得很尴尬……在这整件事情上，威尔斯都是个绅士。”

除了这起艳舞事件之外，威廉的安保小分队发现，远离人类文明之后，保护王子算是一件相当简单的任务。12月下旬，在跟王子一起重返英国之后，他们开始拟定如何在圣安德鲁斯大学保证王子安全的计划了。

他们尤为关心的是那些真爱尔兰共和军分子。在1998年，一个爱尔兰共和军分裂派别武装组织曾经在小小阿尔斯特省一个叫奥马的小镇上安置了炸弹，这次事件造成了二十八人死亡。在互联网上，真爱尔兰共和军成员正在交换关于威廉在圣安德鲁斯大学安保措施的详细信息，除此之外，还展示了一张地图，上面标记了刺客针对威廉王子就那些“异常精确的狙击范围”的所有可能藏身位置的列表。一群苏格兰分离主义分子甚至更为简明扼要。这一组织的领袖在一封电子邮件中写道：“任何人都能在他们愿意的任何时候射死那个傻瓜。”