1991年的《纵横四海》是吴宇森作品中比较特别的一部，集喜剧、言情、动作、滑稽于一体，是典型的港式大杂烩。这部借鉴法国导演弗朗索瓦?特吕弗的《朱尔与吉姆》拍摄的贺岁片，以主人公阿祖、阿占和红豆三人之间青梅竹马的关系和不离不弃的情义作为主要线索。三个流浪的孤儿学得一身高超的偷盗绝技，因盗取一幅价值连城的彩画卷入黑道杀斗，最后打败残暴、阴险的养父，携手并肩走向明天。影片将浪漫、温馨的言情片和激烈、残酷的枪战动作片完美地融合在一起，既有悬疑搞笑的偷盗场面，又有出神入化的枪战段落，还有轻松愉快的浪漫时刻。

1992年的《辣手神探》（又名《枪神》）被认为是吴宇森进军好莱坞的一块“敲门砖”，无论其电影语言还是精神气质，都称得上是一个总结性的作品。吴宇森首次放弃黑道英雄角色，把镜头对准政府警察，重点表现他们的生活和精神世界（尤其是卧底内心的煎熬）。场面设计更上一层楼，极疯狂的动作和无休止的杀戮充斥着一种宣泄的情绪，从开始时的茶楼火并到结尾时的围攻医院，节奏之紧迫，激情之豪烈，爆破之巨大，都创下吴氏电影之新高，被美国著名电影学者大卫?波德威尔评为：“就好像吴宇森往美国发展的示范作，不外乎是玩尽类型公式的一个令人兴奋的练习。”

风雨征途好莱坞

1993年，环球公司邀请吴宇森执导《终极标靶》，由此掀开了吴宇森电影生涯的新篇章。对吴宇森而言，《终极标靶》就像一次好莱坞的入门考试，这个考试的题目并不难，难的是解答的方式和要求。吴宇森回忆初到好莱坞的情境时说：“一开始就发现，制度上完全是两回事。在香港拍戏非常简单，导演可以控制一切。而在好莱坞，一部电影里参与意见的人很多，甚至连明星都可以控制剧本。”吴宇森尽可能地在影片中留下个人风格，动作场面的慢镜头依稀有《英雄本色》的影子，激战时纷飞的子弹和喷溅的鲜血几乎是《喋血双雄》的克隆，但这些早已在香港电影中演练成熟的场景夹杂在好莱坞类型片中显得极不协调，更像是一个“令西方观众发笑”的不伦不类的怪胎。事实上，环球公司为照顾尚格?云顿的影迷，专门请了一名“资深动作片剪接专家”重新剪接，最终版本与吴宇森的初衷相去甚远。