抗战后期，国民党军为配合盟军作战，在昆明设立中国陆军总司令部，负责西南各战区诸部队及远征军的统一指挥整训，何应钦任总司令，陈修和代表军政部和兵工署参加中美联合后勤司令部任军械处长。

有一天，他只身前往战绩卓著的国民党第十五集团军总司令关麟征家做客。闲谈之间，关麟征突然问道：“你现在还是光杆一人吗？”陈回答说：“还是一个人。”

若不是关麟征提起，陈修和似乎未曾细想过：他从28岁入黄埔，随后北伐，做侍从副官，投身军工，赴法留学，参加抗战，一晃18年过去了，怎么就不曾为婚姻之事烦恼过?是过于忙碌情趣所钟的事业，还是视野之内从未出现过令他怦然心动的女性？他自己也说不清。

“那怎么行！哎，我来给你做个媒怎么样？”关麟征仿佛不容置辩。他告诉陈修和，部下五十四军军长黄维家中来了一位年轻的女教书先生。关麟征知道陈修和受过高等教育，又曾留学法国，其所在的兵工署官员大多为留德、留法、留日生，通常置身高层文化知识的氛围，因此一位女知识分子同他一定很般配，所以他执意要充当一次月下老人。

关麟征替陈修和相中的这位女教书先生名叫董悯，她出身于浙江绍兴的诗书世家，其兄即新中国诞生后创作了油画《开国大典》的著名画家董希文。董悯与黄维夫人蔡若曙皆为浙江杭州惠兴女中的同学。

董悯于抗战爆发后辗转来到昆明，在西南联大附中担任教师。最初，她一直在昆明女子青年会栖身。一个偶然的机会，她同已是黄维夫人的蔡若曙相逢。蔡非要她搬出青年会，住到自己家中。因当时黄维忙于军机，蔡常常独守空房，如能得同窗女友相伴，可排遣许多寂寥。此后黄维家来客，蔡若曙总是拉着董悯一道应酬，久而久之，驻昆明的一些将领便知道黄维家来了一位年轻的女教书先生。

关麟征大包大揽后，便亲自去张罗，还动员一些蒋军将领轮番说项，又通过黄维及其夫人蔡若曙做工作。董悯回溯这段往事时说：跟这些视命令如山的军人，容不得你温文尔雅地细细思量，结果我同陈先生结为夫妇，被省略掉了花前月下温情缱绻的恋爱阶段。

抗战临近胜利前夕，曾在江苏、安徽一带做过游击司令的冷欣，调到设在昆明的陆军司令部，任副总参谋长。他同陈修和是黄埔好友，初来人生地不熟，陈修和遂把他接到自己家中同住。

一天，他俩闲聊，冷欣告诉陈修和：“有一次，我在苏北，轻装简从地闯进了陈毅的司令部。因为按军事序列，陈毅的部队在我们游击司令部辖下。我对陈毅说：你哥哥陈修和是我的老朋友，所以我来看看你。陈毅当时待我很客气，我们相对谈论良久。你这个弟弟不错，我们的宣传都说共产党人提倡大义灭亲，不敬师尊长，不认兄弟姐妹。可陈毅跟我拉了不少家常，提起他的父母和兄弟姐妹，显得那样一往情深。说是许多年互不相见了，心中十分挂念，充满人情味。”

后来，蒋介石也知道了陈修和是陈毅的大哥。陈修和猜想，大概是冷欣把这件事告诉了蒋，因为后来陈修和从蒋口中也听到了与冷欣和他交谈的相似的话。