晚年的熊希龄为香山慈幼院倾注了最大的心血。在1931年，其原配夫人朱其慧因病去世后，熊希龄为纪念亡妻，慨然捐出全部家产（折合大洋近28万元，另有白银6万余两）献给了社会的慈善事业。这一壮举，无疑是熊希龄人生中最华彩的乐章。

数年后，熊希龄再度成为哄传一时的新闻人物，这次却是因为一场新的婚姻。原来，熊希龄在夫人朱其慧病逝后，一度悲恸欲绝，他蓄起长须，持一手杖，以示独身不娶。因为偶然的机缘，某热心人将民国的知名女性毛彦文（大才子吴宓的苦恋对象）介绍给熊希龄相识，结果两人由此引发了一段良缘。

在毛女士的要求下，熊希龄剃须弃杖，重做新郎。由于双方的年龄差距近一倍，舆论界一时引为笑谈，很是炒作了一番。在熊希龄洞房花烛之夜，前来祝贺的名士甚多，还留下了不少致贺之诗联，如沈尹默贺联云：“且舍鱼取熊，大小姐构通孟子；莫吹毛求疵，老相公重作新郎。”老同盟会员刘成禺也做打油诗一首道贺：“闺人应惜首飞蓬，燕婉新词老凤雄，不用丈夫髯发美，更无长鬣话元丰。”

最逗的是某友人，平日称毛彦文为姐，称熊希龄为伯，而今熊、毛结为夫妻，于是巧贺一联：“旧同学成新伯母，老年伯做大姐夫。” 某报纸更是直接拿两人的年龄开玩笑：“老夫六六，新妻三三，老夫新妻九十九；白发双双，红颜对对，白发红颜眉齐眉。”

大喜之余，熊希龄也自撰了一曲《贺新郎》：

“世事嗟回首，觉年年，饱经忧患，病容消瘦。我欲寻求新生命，惟有精神奋斗。渐运转，春回枯柳。楼外江山如此好，有针神细把鸳鸯绣。黄歇浦，共携手。

求凰乐谱新声奏，敢夸云，老莱北郭，隐耕箕帚。教育生涯同偕老，幼吾即人之幼。更不止，家庭浓厚。五百婴儿勤护念，众摇篮在在需慈母。天作合，得佳偶。”

1937年底，熊希龄偕夫人在路过香港时因劳累过度而突发脑溢血去世，当时的国民政府为其举行了国葬仪式。熊希龄在香山静宜园内创办“香山慈幼院”时,也在旁边松坞云庄的废墟上建造了一座私人别墅，取名曰“双清别墅”。在解放前夕，毛泽东由河北省平山县西柏坡村迁至北平时，曾下榻在这里。对于熊希龄的一生，毛泽东是这样评价的：“一个人为人民做好事，人民是不会忘记他的，熊希龄是做过许多好事的。”

一个人做好事并不难，难就难在一辈子做好事，熊希龄应该算是比较接近的了。