莎士比亚的父亲约翰·莎士比亚从很年轻的时候就把自己的营生搞得有声有色。当时早就有莎士比亚家族的人生活在斯特拉特福，不过他是在斯尼特菲尔村长大的。弟弟亨利一直在村里务农，但是约翰并不打算仅仅子承父业，他还想涉足其他行业。他雄心勃勃，希望有一天能出人头地，他要为自己儿子走向上流社会铺平道路。约翰·莎士比亚离开了农场，来到斯特拉特福，准备当一位手套商的学徒。他很快找到了一位似乎最理想的师傅：托马斯·狄克逊，一位精明的手套商，同时在桥街街尾经营着一家小旅馆，名字叫做“天鹅旅馆”。托马斯的妻子的娘家就在斯尼特菲尔村。

约翰·莎士比亚的学徒生涯一连持续了7年，在斯特拉特福1556年的相关记录中，他的职业是一位“手套商”。这一年他27岁，很可能在这一行业已经干了好几个年头。在更晚一些的官方记录中，他的职业是一位硝皮匠，从事生皮加工：先把马皮、鹿皮、羊皮以及狗皮等生皮进行分割、浸泡清洗，接着用盐和矾使生皮变软，然后把它们放进装着尿液等排泄物的大缸里，过一段时间后取出来摊在院子里晾晒。整个过程既肮脏又臭气烘烘。莎士比亚在戏剧中毫不掩饰他对这种难闻气味的厌恶。这些生皮经过软化处理后，就要用剪刀和小刀进行成形剪切，至此，手套、钱包、皮带以及手提包等产品就初具雏形了。最后，这些产品会被挂在一根竿子上，放到店面靠窗的位置，以吸引顾客。莎士比亚在剧本中经常提到这个行业及其产品。由于从小就开始接触父亲的买卖，莎士比亚能够准确识别出如狗皮和鹿皮等皮革，知道各类皮革的不同用途，比如牛皮革用来做鞋，羊皮革用来做马勒，而猪皮可用来做焊锅匠的工具包等。在《哈姆雷特》中，王子哈姆雷特曾经问道：“契约纸不是用羊皮做的吗？”霍拉旭的回答更专业：“是的，殿下，但是也有用牛皮做的。”小山羊皮做成的手套十分柔软，莎士比亚似乎对这种皮革喜爱有加；他在作品中曾提及“柔软如小山羊皮般的良心”，以及“妙语如珠，层出不穷，如小山羊皮一般可以不断拉长”。莎士比亚频频在作品中提及手套，它们要么是被塞在帽子里，要么是被猛然掷在地上作为表决心的一个动作。在《温莎的风流娘儿们》中，快嘴桂嫂曾经提到“一部大胡须，就像手套商的削皮刀”。没有近距离的细致观察，是写不出这种语言的。

约翰·莎士比亚在自家房子的一楼开了一家店面，正对着亨利大街，后院是鞣制和晾晒皮革的作坊。他在镇上雇了两名学徒，帮助缝制皮革产品。他的“店标”是两只手套组成的一个圆圈。每到集市日，他就会在高街的十字路口摆一个摊子。最便宜的手套卖4便士一双，有镶边刺绣的手套理所当然要贵许多。集市一般从星期四早上开始，每当这个日子到来时，约翰就会很高兴，因为这一天他的大儿子可以到摊子上去帮他招揽顾客，而其他大部分时间儿子都要待在学校里。在某种意义上，小镇的每一种行业都是家族生意。