1561年，约翰·莎士比亚当上了征费官，负责管理斯特拉特福的公共财产和征收税赋；他在这个位置上千了4年，期间在他的主导下，圣十字架互助协会大楼的二层开辟出了一间教室，他的儿子后来就在这间教室里上学。

儿子出生一年后的1565年，约翰·莎士比亚被委任为14名镇参事之一。从这时起，有人开始称呼他为“莎士比亚老爷”。在宗教节日和其他一些公共节假日，他得穿上镶毛边的黑色长袍，另外还要戴一枚象征参事身份的玛瑙戒指一小时候的莎士比亚对这枚戒指十分熟悉。在《罗密欧与朱丽叶》中，莎士比亚提到过“参事食指上的一颗玛瑙”。1568年，约翰·莎士比亚当选为斯特拉特福镇的镇长，实现了自己的政治抱负。他换下黑色长袍，穿上深红色的长袍。一名守卫手持权杖在前面带路，引着他走进镇政府大楼。在圣三一教堂，他和他的家人——威廉·莎士比亚已经4岁了一坐在最前排的位置。约翰·莎士比亚同时还担任太平绅士的职务，主持记录法庭审判。1571年，约翰·莎士比亚任期届满后，被委任为高级参事和副镇长；从这一点可以明显看出，他在当地颇受尊敬。据现存的一些零星的小镇管理委员会的日常事务记录显示，约翰为人处世机敏老练、态度温和，他与同事们之间经常“称兄道弟”，口碑相当不错，以后我们将能在他儿子身上也看到相同的优点。不过，与很多其他“白手起家”的人一样，约翰·莎士比亚似乎对自己的能力有些过度自信一这是莎士比亚家族成员共有的特质。

约翰·莎士比亚的弟弟亨利仍在继续从事祖传的行业一务农，他在斯尼特菲尔村及附近的教区租种土地。据为数不多的关于亨利的记载显示，他比较好斗，有些特立独行。亨利曾殴打过自己的一位近亲一玛丽·阿尔丁的一个姐夫一并因此缴了一笔罚金；他在八十多岁高龄时，因为没有缴纳什一税而被革出教会；他还因违背《帽子法令》一换句话说，他拒绝在星期天戴帽子一被罚过款。此外，亨利还由于其他一些过错遭到处罚，比如田间地头的蛮横行为，有意赖账以及妨碍别人等。亨利也许是斯特拉特福周边淳朴乡村中的一匹“害群之马”；他所表现出来的好斗和冥顽不灵，给莎士比亚家族的年轻人产生了很坏的影响。莎士比亚很可能继承了叔叔的缺点和父亲的优点。尽管亨利·莎士比亚有一个经常赖账的臭名声，但他还是有本事弄到钱，而且很会敛财。亨利死后，一位知情人证实，“他的保险箱里有很多钱”；他的谷仓里也堆满了谷物和“价值不菲”的干草。因此毫无疑问，莎士比亚来自一个富裕家庭，生活十分安逸，物质上的富足让他变得非常自信。