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在中学时代，乔布斯就一直在探索他未来事业的方向——那是能让他全身心投入的事情。

在初中时，乔布斯在迷恋电子设备的同时，他也开始对一些文学作品产生浓厚的兴趣。他认识了莎士比亚、狄兰·托马斯等古典作家，还读了梅尔维尔的作品《白鲸》；三年级时，还上了文学创作课，这时的他也许想当个作家。

在这个热爱体育的西方大国——美国，几乎每个人都参加体育活动，不是这种运动的爱好者，就是那种运动的爱好者。在这种环境的影响下，乔布斯曾有过新的努力方向。这时，他好像对电子学失去了兴趣，因为在游泳俱乐部参加的游泳训练占去了他很多时间。但他发现自己并不适合在这方面发展，因为他发现他真不是做运动员的料。

后来，乔布斯又在周末到海尔蒂克商店打工。在那里，他再次对电子元器件产生了浓厚的兴趣。在海尔蒂克商店堆放着很多废弃不用的电子元器件。

因为在美国硅谷，可以以任何借口把电子元器件扔掉。比如，颜料涂得不好，出错率太高，设计出了新的元器件。这些被扔掉的元器件往往是非常好的电子元器件，而它们时常可以在海尔蒂克商店里找到，另外，在其他的设计室和学生作科学实验的学校里也能找到一些元器件。

在高中时，乔布斯还深受“垮掉的一代”文化思潮的影响，成为一位长发披肩的少年嬉皮士。当时，美国社会的思想观念，已从20世纪60年代的统一、顺从，转变成了70年代的个人主义思潮。距乔布斯住所不远就是旧金山市“垮掉的一代”叛逆者们和嬉皮士文化的中心伯克利。因此，正在迷茫中的乔布斯很快就吸收了这种反文化传统的价值观。他对个人主义非常向往，拒绝受各种规则的约束或胁迫，甚至沉迷于迷幻般的自由世界。在学校里，01716岁的乔布斯，不论外表还是行为都变得越来越与众不同，与那些嬉皮士们已相差无几了。

就在这时，这些嬉皮士们发现了如何破解电话公司长途电话系统的窍门，掌握了“免费”打长途电话的技术。出于好奇，在一个老牌黑客那里，乔布斯和沃兹见识了一种盗打长途电话的做法——用自制的“蓝匣子”盗电话线路。经过几次试验后，沃兹设计了一个性能非常好的“蓝匣子”的电子装置。

这个“蓝匣子”要比其他盗打电话高手所用的好得多。乔布斯说：“我们简直入迷了，真是难以想象，仅仅是制作了这么简单的一个小匣子就能把电话打到世界各地。”当然，他们没有意识到拨打这种免费电话是一种偷盗行为。

接着，乔布斯靠着从父亲那里学到的说服人的本领说服了沃兹，把他们的“蓝匣子”卖掉。然后，沃兹在自己的大学宿舍里装配“蓝匣子”，乔布斯则在自己学校里销售这些装置。在一次演示过程中，沃兹竟充当国务卿基辛格给罗马教廷打电话，并要求要与罗马教皇保罗六世通话。当得知罗马教皇正在睡觉而还没有醒时，沃兹生气地挂了电话。

在遇到几次险些被警察抓住的经历，以及持枪行凶的购买者的威胁之后，乔布斯和沃兹尼克在售卖出约200台蓝色匣子后决定关门歇业。因为他俩都不想因为自己的爱好而进监狱。这次教训使乔布斯在以后的岁月里永远远离危险。

因为这件事，乔布斯的赚钱的热情也很快熄灭了，他对中学学业也失去了兴趣。这时正是20世纪70年代，个人主义的思潮在美国西海岸兴起。乔布斯很快就吸收了嬉皮士们那种反文化传统的价值观。在这段时间，他和女同学克里斯·安常常在一起散步、喝酒、吸食大麻。

乔布斯很喜欢伯克利嬉皮士世界的氛围，他在每个星期总要从硅谷跑到伯克利两三次。在这里，很少碰到硅谷的熟人，他可以在湾区漫步，思索各种想法和实践的可能性。乔布斯在伯克利的所思所想，也深深影响了他对未来的决定。