瞿秋白在九皋楼读了一年多私塾，到1905年，他六岁的时候，就到刚刚建立的冠英小学堂读书去了。

冠英小学堂离星聚堂不远。在星聚堂所在的织机坊前面，隔着一条大街有一条宽二丈左右的小河，叫庙沿河。河上有几座桥，靠近织机坊左边的叫觅渡桥，右边的叫甘棠桥。过了觅渡桥，再沿河岸往右走不远就是冠英两等小学堂（今觅渡桥小学）。当时，学校分高等和初等两级，共有学生八十七人。其中，高等分甲、乙两班，共五十五个学生；初等只有一个班，有三十二个学生。秋白读的是初等。

冠英小学堂，最初设在原冠英义塾，借邻宅隙地为操场。继则借觅渡桥北庄三贤祠，又借东邻瞿氏宗祠为东三斋教室。后来宗祠回索，于是拨城西察院旧基出售，用这笔款赎回祠后隙地建筑教室。教室的房屋是一座九开间的平房，房中间是一条走廊与后院相通，走廊两边各有两个教室；三棵梧桐树并排耸立在教室的北面。教室前面是个比较大的天井，学生下课后就在天井中玩耍。

冠英小学堂堂长庄苕甫，名鼎彝，以字行。他虽是举人出身，但颇有维新思想，矢志改革教育。他定校名为“冠英”，取“冠乎群英”之义。学堂有《校歌》、《春季旅行歌》、《春秋季运动会歌》等，歌词内容反映了办学者追求新思想，培养新少年的远大抱负。《校歌》号召学生要在欧风美雨的冲击中，为振兴老大的中国贡献力量：“欧风美雨，飞渡重洋，横来东亚兮。睡狮千年，誓将惊醒兮。大有为兮，冠英学生兮。”《春季旅行歌》云：“方春之时作旅行，足力更奋迅，名区胜地恣遨游，处处好印证。花花草草有精神，莺燕都成阵。少年世界春世界，努力向前行。”《春秋季运动会歌》云：“天择由来因物竞，运动要竞争。胜固可喜，败欣然，都是弟兄们。胜不相让，败相救，团体要坚韧。合群起兵视此行，勗哉我学生。”这两首歌都宣传团结互助，奋进不止的精神。

在教学方法上，学堂反对旧书院私塾死读死记的方式，注重科学实验。教师在瞿秋白这一班讲生物时，当堂解剖小狗，指点内脏器官的结构和位置。瞿秋白看后对同学说：“古人常说良心要放在当中，可见他们并不知道心是在胸的左侧。”瞿秋白在学堂里读了四年，他读书用功，成绩优良，是一个聪敏老实，深受师长和同学称赞的好学生。

在冠英小学堂，瞿秋白和同学们经常听到老师讲些常州的历史掌故。例如，宋朝末年，蒙古大军打到常州，烧杀抢掠，城市屋宇全部被焚毁，仅仅留下城外的十八户人家，史称十八家村。明代末年，常州奔牛镇出生的美女陈圆圆是吴三桂的爱姬，后来被闯王李自成麾下的大将刘宗敏抢去，吴三桂一怒之下竟引清兵入关。再如，太平天国末年，常州是被李鸿章雇佣的洋枪队攻破的。老师讲述的这些历史故事和民间传说，富有文学色彩，对于肯思索的孩子们，具有很好的启迪作用，增加了他们观察世界、认识社会的能力。据瞿秋白童年的挚友羊牧之回忆，有一次瞿秋白在学校里听老师讲胭脂井的故事，他回来说：“五代时期，南唐的金陵（南京）有个李后主，宋兵打来破城入宫，李后主就把妃子藏在后宫的枯井中，后被宋兵捉住。写‘帘外雨潺潺’的李后主，竟投降了赵匡胤。还有三国时诸葛亮做他丞相的刘后主，后来也投降了魏国司马昭。这些后主，有的词虽然写得好，但他们都不过是亡国之君。”

尽管小学生活在任何人的一生中都是值得怀恋的，但瞿秋白从小学开始，日趋没落和衰败的家庭生活，已经使他逐渐变得沉默和郁悒了。

瞿秋白的祖母原来由稚彬赡养。稚彬既不做官，又不事生产，经济上没有分文的收入，家中生活全部依赖在杭州做官的四伯父世琥接济。四伯父为官两袖清风，有限的俸禄，负担不了两地的生活，所以不久便把瞿秋白的祖母从常州接到杭州去，从此，瞿秋白家中的这一经济来源断了。虽然贤庄的姑母家还时而供给一些米、柴，但瞿秋白家中的生活已经大不如前了。

生活的困难，使得瞿秋白的精神相当苦闷，总是抑郁寡欢。他终日沉默寡言，埋头读书。除了学堂的规定功课以外，他还抽时间广泛阅读他所能得到的古典文学作品。

有一次，大概是瞿秋白九岁的那年农历春节，父亲买了一本《绣像三国演义》给他。他在走廊上翻看书上的绣像，看得正起劲的时候，忽然听见屋中哗啦一声响，整桌的碗盏都打翻在地了。接着，听到父亲瞿稚彬的怒骂声：“混账东西，办他！拿我的名片，送他到衙门里去！”

在黑暗的中国，即使是仅仅有着虚衔的士绅，也可以勾结官府，横行乡里。瞿稚彬虽然不是那种坏人，与官府也没有太深的关系，但是，单凭着他的一张印有“候补盐大使”虚衔的大红名片，也足以使穷苦百姓遭到官府的鞭笞。后来，瞿秋白果然听到那个被送去的人被衙门打了二十大板。这件事，使瞿秋白非常奇怪：随便拿一张大红名片，就可以使官府打人，这算是什么道理？这件事使他懂得了：为富人撑腰的官府，不过是专门为着欺压和凌辱穷人们而设的。这时，他再去读《三国演义》中《张翼德怒鞭督邮》那一回，就觉得很解气。对于张角兄弟的谋反，瞿秋白也理解了：既然你们要打穷人的屁股，穷人自然就要造反，有什么理由要叫人家“黄巾贼”呢？

同学中的杨福利，是瞿秋白三弟景白奶妈的儿子，比瞿秋白大两岁；金庆咸是瞿秋白的姑表兄。三人学《三国演义》中桃园三结义故事，各取别名，结为兄弟。杨福利居长，号霁松；金庆咸居次，号晴竹；瞿秋白居末，号铁梅。