戴笠和毛人凤的老家都在浙江省江山县，两家都是以务农为生。戴家原本是大户，有几十亩良田和一座竹山，但是祖父留下的财产到了父亲手里，被好吃懒做、胡赌乱瞟的戴父挥霍得所剩无几。等到戴父两腿一蹬，撒手人寰之后，年幼的戴笠和母亲拿到的，只是两亩仅供维持生计的水田和一间破草房。坚强的戴母认为要出人头地，必须要读书，于是靠给人做针线，勤俭持家，坚持供戴笠去学堂念书。毛家原本贫困，但是十分勤恳努力，父亲领着毛人凤上面的三个哥哥日出而作，日落而息，竟一年年扩充了田地，充盈了家产。伴随家里土地耕种面积增加，一年也有了十几担谷子，毛家开始考虑光宗耀祖的事情。毛老爹看毛人凤身体瘦弱，不是干农活的料儿，但是非常机灵世故，喜欢读书，于是也把他和弟弟毛万里送进了学堂。就这样，童年的戴笠和毛人凤成了好朋友。

泼皮春风一天到晚想的就是怎么样出人头地，早点赚钱，让母亲和弟弟过上好日子，他略长大一点，就开始偷东西，赌钱，挨过不少打。但是毛人凤却不同，每天关上门，看见父兄辛劳了一天，坐在桌边抽旱烟的样子，他就深知家里的艰辛。父亲天天告诫他，要本分做人，踏实行事，每一步都踩稳了，以后才能越爬越高。

戴毛两人在学堂先生的指点下通读了“四书”，次年便开始练习习作，进步神速。也就在这几年中，科举制度也发生了巨大的变化。1905年，张之洞奏请立停科举，改办新式学堂，推行实学。清政府诏准自1906年开始，所有乡会试一律停止，各省岁科考试亦即停止，并令学务大臣迅速颁发各种教科书，责成各督抚实力通筹，严饬府厅州县赶紧于乡城各处遍设蒙小学堂。

戴笠的母亲很快就把儿子送到江山县唯一的新制小学，文溪高小读书。戴笠从小因为逞强好胜，吃了母亲许多鞭子。那时候他还不敢锋芒太露。如今到了离家一百多里外的县城，山高皇帝远，他自然如同猛虎出柙，野马脱缰，在广阔的天地中自由地表达自己的想法。那时他14岁，已经是个英姿勃发的少年了。

1911年中国还发生了一件大事，那就是辛亥革命。孙中山领导的同盟会以“驱除鞑虏、恢复中华、创立民国、平均地权”为纲领，推行革命思想，发动武装起义。1912年元旦，孙中山宣誓就职，宣告中华民国成立。3日，中华民国临时政府成立。这一切，都在少年蠢蠢欲动的心灵上又加了一把燃烧的火苗。