那时候戴笠依然穷苦困窘，但是为了结交朋友，他又要维持自身的体面。在杭州的时候，他不讲究吃，最便宜的烧饼、油条亦可饱腹；也不需要找地方住，庙宇里、屋檐下放条席子就能养足精神；唯独在穿的方面，他却十分在意。当时他只有一身陈旧的灰军装改成的便服和一双自力士鞋。鞋穿脏了，花一个铜板买点儿白粉往上一涂，跟新的一样。衣服穿脏了，他就找个僻静的水边去洗衣服，把衣服晾在岸边的石头上，再在水中顺便洗个澡。等游累了上岸，刚好衣服也被太阳烤干了。在这个办法下，他每天都保持得十分整洁，有点像个大学生，又像一个穷公职人员，至少让人看了会有亲近之心。虽然生计没有保证，但是他却很善于结识朋友，在平淡的流浪生涯里，他认识了包括胡宗南、王亚樵在类的诸多能人，甚至跟他们结拜成为兄弟。

当他流浪到上海之后，听人说金园路开了一家规模很大的证券物品交易所。凡是去买股票、证券的股东，大多是有钱有势的人。他想，如果能在那里认识几个有身份有地位的人，说不定会对自己的前途有所帮助。于是他混在里头帮佣的人中，果然有几个穿着体面，举止不俗的人主动招呼他替自己买烟跑腿。因为听他的江山口音很亲切，经过一番攀谈，他知道这些人正是蒋介石、戴季陶等名流。他们当时为了给国民革命军筹措经费，拉拢上海商界名人开办了这一个证券物品交易所，让政客和上海流氓头子从证券、股票、花纱价格的升降中大挣其钱。

不久之后，这些人从交易所中消失了，各支股票也大跌，金融市场陷入一片瘫痪。戴笠从报纸上看到蒋介石开办黄埔军校的消息，正在犹豫要不要前去报名。一路回到江山，恰好就跟毛人凤碰上了。

毛人凤立即劝说道：“当今天下军阀混战，民不聊生，谁可执中国政治之牛耳？北洋军阀腐朽堕落，不具备这个资格和能力，只有我们的校长，雄才大略，是当今的拿破仑，才能当此重任。你去投靠他，依兄长的才华见识，定能有很大的发展。人们常说革命朝气在黄埔，你跟校长又有一面之缘，为何不充分利用呢？”

一席话说得戴笠热血沸腾，可是他思考了半天，又摇摇头，把毛人凤急得不知说什么好。戴笠说：“齐五兄有所不知，上次我在上海时，一位算命先生告诉我，我如果投军下场将很惨，不死于刀枪，也逃不过牢狱。”

毛人凤闻言不禁哈哈大笑，“人说术数之言未可尽信，况且是祸躲不过，躲过不是祸。大丈夫死于疆场，当然甚于床上，春风兄真让我失望。”

戴笠非常奇怪原来木讷寡言的毛人凤竟然如此健谈，而且豪情万丈，他暗忖：“看来黄埔确实是锻炼人的地方，齐五兄都能如此，我戴春风如果再推辞，岂不被人笑话！”