他所要做的第一步就是跟长官们搞好关系。当初考进黄埔军校，是靠校长和戴季陶的关系。如果这件事情被大家知道了，必然会让他在别人面前抬不起头。但是倘若可以讨得长官们的欢心，他的位子也就算是坐稳了。他尤其善于对长官们察言观色，通过其一言一行，分析他们的性格、嗜好、人际关系和政治倾向。然后再投其所好，成为他们的心腹，用这个办法跟长官们混熟，方便考试过关。

同时他也用过去那一套结交流氓混混的手段，和同学们搞好关系。他不吸烟，却随身带着火柴、纸烟；他能喝酒，也因此常请人喝，兰花豆、花生米、西瓜子等都是随身带着，在夜校自修期间，他总是溜出校门买一些老酒回来请人吃喝，旁敲侧击地了解对方的想法。因为跟他结交能有好处，所以大家都乐意为之。他还有一个最大的特点，就是记人记得特别牢，碰面一次，隔多久再见他都能准确报出你的名字，这让大家都觉得戴笠是拿自己当兄弟的。

当时同学中也分派系，共产党和国民党右派势力的斗争在学生中反映得非常激烈。军校内以共产党员为主的青年军人联合会和以国民党右派势力为主的孙文主义学会存在激烈冲突。在两派中间，戴笠凭着对蒋介石的盲目崇拜以及对当官发财的憧憬，很快就选择了国民党那派，但是他也不想破坏自己和共产党一派学生的关系，但是他又明白无论学生们在哪里，总会有一双眼睛监视着共产党员同学的活动情况，所以也不敢跟他们走得太近。戴笠只是一直在他们中间周旋，小心翼翼地站稳自己的脚跟。

除了和上下搞好关系之外，他的目光还投向了蒋介石。他和长官聊天时，都不忘问问蒋介石的经历和喜好，全面地了解他的一切。他知道校长最佩服镇压太平天国的主将曾国藩、胡林翼和德国18世纪的宰相俾斯麦，于是特意借来《曾文正公家书》和《俾斯麦传》认真研读，渐渐摸出蒋介石的执政思想。他觉得蒋介石重视黄埔军校，是受了曾氏的影响。而蒋介石率部东征、北伐，则如同俾斯麦发动普丹战争、普奥战争、普法战争一样，是为了推行铁血政策，建立一个统一的政权，结束封建军阀割据的局面。随着革命形势的推进，他对蒋介石的盲目崇拜也越来越深。为了接近蒋介石，他还跟蒋介石的侍从警卫们搞好关系。他递烟、分糖给蒋介石的门卫时，还跟他们夸口说：“我亲叔叫戴季陶，早年在上海金园路交易所时，亲叔就给我介绍了蒋校长。校长那时说以后也让我到他身边当差，像他那些锐不可当的警卫一样，威风四面。”众人一听说戴笠有这样的背景，全都对他另眼相看，每次他来，都为他大开绿灯。