那时杜月笙已经在为蒋介石充当打手，在民间进行迫害工人的运动，并在南京国民政府担任虚职。他已经打算好卖蒋介石一个面子，捐一部分钱出来。但是没有想到来的这个人竟然那么熟悉上海滩的生活，能够和他聊得这么投契。再仔细一看，觉得这个人越看越眼熟，很像是旧相识。

于是杜月笙问道：“小兄弟年纪轻轻，就能有这般见识，实在不简单。我看你很是面善，以前是不是来过上海？”

戴笠笑道：“杜老板竟然还记得我，戴笠真是受宠若惊。说起来还是在六年前的十六铺，我跟杜老板有过一面之交，只是当时我还不叫戴笠，只是一个叫戴春风的普通人。杜老板不嫌弃我人轻言微，还是跟我结拜义兄弟，让我一直是铭刻在心，不敢忘记杜老板的豪侠之风。”

杜月笙听毕哈哈大笑，立刻令人取来50元钱交给戴笠说：“既然是义兄弟，客套话也不用再说了。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”

戴笠看着钱，不由得心花怒放，立刻说：“多谢杜老板。”

杜月笙立刻抬起眉毛，假装生气：“你叫我什么？”

戴笠于是连忙改口：“多谢三哥。”

杜月笙哈哈笑着叫下人送客。

可是这50元钱拿到胡家没有多久，管膳食的许忠五也学着胡靖安的样子，拿了钱溜之大吉。其他人是千咒万骂，但也没有办法。戴笠只好硬着头皮再去找杜月笙讨了一次钱。大家在担惊受怕地等待了一个下午之后，看见戴笠满面笑容地回来，不由得也都佩服起这个刚离开黄埔却已经羽翼丰满的青年了。

戴笠再一次从逆境中走出，并且收获了比从前更多的东西。不但有杜月笙的交情，还有密查组成员对他的刮目相看和尊敬。狐朋狗友的保驾护航为戴笠的晋升打下了良好的基础。他跟上海帮会势力的暗中往来也让蒋介石意识到他的不可缺少性。戴笠的仕途道路从此变得一路通畅。