学校里、有一个特殊的长官，是黄埔同学会监察干部，名叫胡靖安。他是黄埔第二期的毕业生，因为为人冷血残酷，但是对待蒋介石阿谀奉承，忠心不二，所以一直以来受到蒋的重用，专门留在学校监视共产党员的言行举止，向蒋报告。

戴笠心想，如果能够和他搞好关系，那么估计以后能够面见蒋介石的机会也就多了。所以他一直努力在胡靖安面前保持对蒋介石忠诚，排斥共产党员的形象。有一次，他正在宿舍里和同学聊天，一眼瞥到门外胡靖安已经悄无声息地靠近了，于是站起来，很大声地说：“我的理想就是毕业以后能够给校长当警卫。”

同学们都笑了，纷纷说：“黄埔军校培养我们，是为了让我们杀敌的，才不是让我们去做一个小小的警卫呢。”

这时胡靖安在大家身后说：“那你为什么想要给校长当警卫呢？”

同学们这才发现监察干部进来了，纷纷站起来低着头不说话。

戴笠接着朗朗地说：“校长为国家大事日理万机，我不能为他分忧，只能做一个警卫，保卫着他的安宁，因为这也就是保卫着国家光明的明天。”

胡靖安笑了一下，也没有说什么就走了。戴笠坐下来，仔细回想自己刚才的表演，觉得还算无懈可击，这才松了一口气，放下心来。

除了和上下打好关系之外，戴笠的目光还投向了蒋介石。他和长官聊天时，都不忘问问蒋介石的经历和喜好，全面地了解他的一切。他知道校长最佩服镇压太平天国的主将曾国藩、胡林翼和德国18世纪的宰相俾斯麦，于是特意借来《曾文正公家书》、《曾胡治兵语录》和《俾斯麦传》认真研读，渐渐摸出蒋介石的执政思想。他觉得蒋介石重视黄埔军校，是受了曾氏的影响。而蒋介石率部东征、北伐，则如同俾斯麦发动普丹战争、普奥战争、普法战争一样，是为了推行铁血政策，建立一个统一的政权，结束封建军阀割据的局面。随着革命形势的推进，他对蒋介石的盲目崇拜也越来越深。他觉得蒋介石堪称是当今的豪杰。

为了接近蒋介石，他还跟蒋介石的侍从警卫们搞好关系。他递烟，分糖给蒋介石的门卫时，还跟他们夸口说：“我亲叔叫戴季陶，早年在上海金园路交易所时，亲叔就给我介绍了蒋校长。校长那时说以后也让我到他身边当差，像他那些锐不可当的警卫一样，威风四面。”众人一听说戴笠有这样的背景，全都对他另眼相看，每次都为他大开绿灯。