性质相近然而比较严重的事件在此后接二连三地发生，不仅在蒋村，而且在邻村。开始是“借”，略显文明。但随后就变成公开地抢掠。抢掠事件像瘟疫一样迅速蔓延到各个村庄，几百年来乡村人们所享受的和平与安宁，在一夜之间丧失殆尽。乡间微薄的武装力量根本无法威慑、镇服这些抢掠者，而且抢粮这种罪行也很难处以极刑。但是在这种种情形下，恐怕只有极刑能够有效加以遏止，至少使这些抢匪不至于如此猖獗。

“借粮”、“劫粮”事件像野火一样到处蔓延。到了那年冬天，杀人掳掠暴行终于在邻村孙庄发生。被害者孙某在上海有一片生意兴隆的木行，因在上海承包了一些洋行工程而发了大财，富甲一方。

人怕出名猪怕壮，再加上孙某发财后可能不知节制稍事张狂，于是在一个凛冽的冬夜，一群强盗冲进孙家，抢走了所有金银财宝，并掠走孙某，沉入河底。

蒋家也是在当地有名的大户，只是蒋梦麟的父亲怀清公为人厚道、热心公益，做人低调，暂时躲过这些灾难而已。但是这种灾难并不因事主的厚道而幸免，所以蒋家在那些天几乎没有一夜能够睡个安稳觉。怀清公从上海买来了手枪以及旧式的长枪。大家轮流练习放枪，连孩子也不能例外。他们拿鸟雀当靶子，因此连鸟雀都遭了殃。到了夜晚，他们轮流值班守夜，轮流睡觉。一听到狗叫，他们就向空中开枪预警，告诉盗匪这可是真枪实弹，有时自然是虚惊一场，有时的确能够把强盗吓跑。为了节省子弹，他们也常常在枪声中夹带一些爆竹。蒋家人在高度惊恐中度过了一夜又一夜。

永远这样紧张下去毕竟不是事。怀清公无可奈何，只好于1899年将全家搬迁至上海。

那时的上海还是一个小城，居留在那里的外国人不过三四千，但是这些外国人却都趾高气扬，自视甚高。但是，上海的市政确实办得不错，街道宽大清洁，有电灯，也有煤气灯。面对现代文明，从乡下来的蒋梦麟不能不感到吃惊，他于此时打心底里佩服西方人，尽管他出于中国人当时所惯有的民族主义情绪对西方人的趾高气扬不甚满意。

蒋梦麟的长兄梦兰不幸已在搬家的前一年即1898年病逝。到了上海以后，蒋梦麟暂时住进了一家天主教开办的学校继续读英文，教他们英文的是一位法国神甫。蒋梦麟心里想，这位英文先生既然是外国人，发音一定很准确。他的发音与中西学堂的那位英文先生的发音迥然不同，过去那位老师把“兄弟”念成“布朗德”，现在的法国神甫却读成“不拉达”。多少年之后，蒋梦麟才发现那不是英国音或美国音，而是法国音。不过，好在蒋梦麟在这个天主教学校的时间并不太长。

因为一时找不到合适的学校，怀清公就让蒋梦麟的二哥梦桃到一位美国太太那里学英文，然后由梦桃把学到的英文转授给蒋梦麟。蒋梦麟对这个办法虽然很不满意，但作为商人的怀清公则认为这是很聪明的安排，因为这样毕竟可以减少一些学费上的开支。蒋梦麟的全家在上海住了将近两年。1900年，义和团在北方越闹越凶，上海的情况也越来越不妙。人心惶惶，谣言不断。或说清廷已下诏与八国宣战，而民间则传言慈禧太后已命令各省总督把所有外国人一齐杀光。蒋家听到这一消息后，理所当然地感到恐惧，他们不知道两江总督刘坤一已与张之洞等东南督抚联手与外国人达成东南互保的协议，他们出于最直观的感受，担心义和团之乱会很快蔓延到上海，于是他们为了避免战乱，只好连夜举家迁离上海，又回到了他们的故乡蒋村。此时，蒋梦麟刚好十五岁。