浙江高等学堂的前身是有名的求是书院。求是书院和绍兴中西学堂有许多相似的地方，课程中都包括一些外国语和科学科目，不过课程的数量则较绍兴中西学堂多了一些，也深一些。教师的质量也比中西学堂高，全凭记忆的课程则较中西学堂的少。应该说，求是书院已初具现代学校的规模。后来新学科日见重要，所占时间也越来越多，于是求是书院终于发展成为一种新式学校，同时改名为浙江高等学堂。浙江一向号称“学人之省”，而求是学堂则是全省最高学府，其主要经费来源也是靠政府补贴，因而自然而然地成为全省文化运动的中心。

大约与蒋梦麟原来所在的学校闹学潮的同时，浙江高等学堂也发生了一场规模颇大的学潮，起因是一位学生与来校视察的巡抚的一名轿夫发生龃龉，结果全校罢课，学生全体离开了学校。此次事件之后，浙江高等学堂进行了重大改组，蒋梦麟正是趁这个机会考试进入，幸被录取。

自从进入绍兴中西学堂以后，蒋梦麟实际上一直在黑暗中摸索。他虽然具有强烈的求知欲望，但由于一直学无良师，迄未获得真正的现代知识。到了浙江高等学堂之后，蒋梦麟的学习开始有了新的飞跃，眼前豁然开朗，对一切都可以看得比较真切了。他开始阅读英文原版世界史。开始时似乎很难了解外国人的所作所为，正如一个人试图了解群众运动时一样困难。但久而久之，蒋梦麟慢慢了解了西方文化的发展，自然那只是一种粗枝大叶而且模模糊糊的了解，然而正是这一点了解足以使他鼓起对西洋史的兴趣，同时奠定了进一步研究的基础。

在浙江高等学堂里，蒋梦麟接触的知识相当广泛。从课本里到课外阅读，以及师友的谈话中，蒋梦麟对中国以及整个世界的知识都在增长。他渐渐熟悉将近四千年的中国历史，同时对于历代兴衰的原因也有了相当的理解，这是他后来对西洋史从事比较研究的一个基础。