20世纪80年代初，史蒂夫和芭芭拉一起去参加了在斯坦福校园草坪上举办的琼·贝兹演唱会，在那里他们还和丹·科特基、伊丽莎白·霍尔姆斯一起野餐过。然而没过多久，史蒂夫就甩了芭芭拉，开始和琼·贝兹谈恋爱。琼是著名歌手、活动家，个人魅力十足，与她的关系开启了史蒂夫日后与数位“纽约女人”的浪漫情缘。1984年年末，在接受《商业周刊》的采访时，他描述了心仪的女性类型：“年轻、聪慧过人、富有艺术气息。”末了，他还加了一句：“我觉得她应该身在纽约，而不是硅谷。”

但没隔多久，史蒂夫就与一名硅谷女性坠入了爱河，他们的关系激烈而动荡，断断续续地维持了5年。克里斯蒂娜·雷德斯（Christina Redse）是一名图形设计师，为奥斯本电脑公司、惠普公司等公司工作过。大家都说她长得很像当时的一位好莱坞红星达里尔·汉纳（Daryl Hannah），但不得不承认，克里斯蒂娜的美貌更胜一筹。克里斯蒂娜美得朴实无华，一点也不矫揉造作，令人暗暗称奇。她不化妆，总是穿蓝色牛仔裤和简单的黑色T恤衫，和白皙的皮肤与金色的头发形成鲜明对比。有一次克里斯蒂娜参加公司宴会时穿了一条裙子，结果那天晚上她看上去很忸怩不安，似乎如此正式的装束完全毁掉了本身的天然美。她的穿衣风格和史蒂夫如出一辙，史蒂夫一直都是放荡艺术家的标准行头，李维斯牛仔裤、立领T恤衫。他们的爱炽热、激烈，全然不顾旁人的眼光。许多年后，NeXT公司的老员工仍然记得这对情侣在公司大厅上演的“激情戏”。试想一下，还有哪一家公司的总裁敢无所顾忌地做出这种行为？

就像之前的芭芭拉一样，克里斯蒂娜有着坚定的意志。史蒂夫需要身边的人都能这样，不管是自己的情人还是同事。克里斯蒂娜对史蒂夫的财富无动于衷，对他的经济资助也毫无兴趣。她想靠自己朴素地生活下去。史蒂夫给她买了一辆新车时，克里斯蒂娜暴跳如雷，冲过去把车开出了停车场。她没有开车离去，而是调转车头撞上了建筑物，车子彻底报废了。

克里斯蒂娜也试过和史蒂夫住在几乎空无一物的伍德赛德宅邸，但她并不开心。她告诉海迪·罗伊森自己准备再次搬出去后，海迪问她为什么这么做。

“因为我厌倦了住在没有家具的房子里。”克里斯蒂娜说道。她在那里住了一年，客厅里居然连个沙发都没有，而且史蒂夫还不让她买家具。

克里斯蒂娜年纪轻轻，富有艺术气息，虽然算不上“聪慧过人”，但也是一个很有灵气的女孩，可是她没有史蒂夫的雄心壮志。“克里斯蒂娜根本不是野心勃勃的人，”海迪·罗伊森回忆道，“她很聪明，但没有靠这些去追求些什么。克里斯蒂娜有能力做好事情，但她不是能做总裁的人。” 克里斯蒂娜生活懒散。有一次，太平洋贝尔公司停掉了她的电话业务，克里斯蒂娜大吃一惊，询问过后才知道是自己忘了交电话费。克里斯蒂娜还有一点理想主义。当史蒂夫在孜孜不倦为NeXT公司打拼时，克里斯蒂娜却在热心投入公益事业，志愿去帮助有智力缺陷的人。克里斯蒂娜既像克丽丝·安一样带有嬉皮气质，又像芭芭拉一样是个业内人士。