一个月后，也就是3月17日，凯特在没有威廉王子的陪同下现身一场重要的赛马赛事——切尔滕纳姆金杯赛马比赛。当时的威廉王子因无法离开桑赫斯特兵营所以无法到场，然而只身前往的凯特以这般举动昭告世人，她与威廉王子的关系非常认真，而且已经迈入另一个阶段。身穿凯瑟琳·霍克设计的大衣，搭配备受争议的貂毛帽，俨然已是一副王妃装扮的凯特，早上漫步在小牧场的马棚看赛马，之后便进入皇家包厢与查尔斯王储和康沃尔公爵夫人共进午餐。

而这是凯特第一次与可能是未来的公婆在公众场合会面，即便她的男友没有陪伴身旁，她依旧表现得泰然自若。午餐过后，凯特还与卡米拉的儿子汤姆与其妻莎拉、女儿劳拉，以及劳拉的未婚夫哈利·罗培兹一起观看下午的赛事，并看着他们的母亲将冠军奖杯颁给得主“消耗战”和它的骑师康纳·欧朵尔。

她并未受到皇室邀请，自己一人前去观战，虽然招来一堆紧追在后的摄影师，但最后的结果是被邀请进入皇室包厢，因此就结论而言，凯特的出现等于是一个完美的公关策略。

翌日，凯特与威廉在伊顿中学会合。威廉趁周末休假来到他的母校打一场伊顿球赛①。凯特和一位朋友一同出席观看比赛，当时的凯特非常自然地往威廉漫步走去，并在众目睽睽之下给了他一个大大的拥抱加上一个吻，顽皮地搔乱威廉稀少的头发。这可是王子的痛处，毕竟威廉向来都以略长松塌的发型盖住微秃的区块，直到进入桑赫斯特后被迫削成短发。然而对于凯特公然对他示爱的举动，王子似乎并没有觉得哪里不妥，不到一个月后两人便前往加勒比海的莫斯提克小岛度假，外界因此开始传出两人婚期已近的传言。

经过三个月的受训，威廉王子于4月12日开始他复活节的假期，而当天正是他弟弟哈利合格通过正式军官的身份，从桑赫斯特毕业的日子。换句话说，威廉王子未来八个月到毕业之前，一律都得在公开场合向他的弟弟行礼致敬。

当晚兄弟俩安排了一场双重庆祝，但据说在派对上威廉玩得比弟弟还要疯，而哈利的女友雀儿喜也特地从南非飞来参加她首次的皇家聚会，但威廉却没有邀请凯特前来，因为今日的主角是哈利，自己只是客人。

据传威廉当晚在吧台喝多了，不但大声嚷嚷还口出粗话。派对之后，威廉回到兵营继续喝酒。隔天晚上，他与女友于Boujis相聚，估计在那里花了2500英镑，被视为奢华的聚会也因此备受关注。

两个星期之后，收敛不少的威廉飞往莫斯提克与女友共度为期一周的假期，并引发外界传出这是趟求婚之旅的传言。这座面积仅1400亩的小岛就位于格瑞纳汀群岛的北端，离圣文森南方18英里，并于玛格丽特公主在20世纪60年代造访之后，就成为皇室最爱的秘密度假胜地直至今日。现今的格兰寇纳爵士——科林·坦南特，在公主与斯诺登勋爵结婚时曾馈赠公主岛上的一块土地，玛格丽特公主于是委托风格夸张的设计师奥利佛·曼索打造了一座奢华的度假山庄——美丽水域。那里不仅是公主与小她17岁的园艺设计师罗迪·卢埃林爆发出轨丑闻之处，也是她的儿子林利子爵向瑟琳娜·斯坦诺普求婚的地方。自20世纪60年代开始，这座小岛就成了巨富和名流的游乐场：传奇摇滚巨星米克·杰格①以及戴维·鲍伊都曾在这里买下家宅，而诺尔·盖莱格和凯特·摩丝两人则是岛上著名夜店贝索酒吧的常客。

威廉与女友待在岛上的一栋别墅里，而该栋别墅则是基戈索连锁服饰的富翁老板——贝拉和约翰·罗宾逊夫妇所有。夫妇俩与他们的五个孩子现居于威尔特郡郊区一间曾为华特·罗利爵士所有的狩猎小屋里，而他们私交甚密的友人包括演员娜塔莎·麦柯虹，以及李察·葛兰。虽然罗宾逊夫妇并不熟识威廉与凯特，但依旧答应出借一周价值8000英镑的奢华别墅，以答谢他们对圣文森医院的慷慨捐赠。