精彩的夜晚结束后，威廉便返回桑赫斯特，而凯特再次独自回到社交圈里打转。6月23日，威廉正在受训时，凯特前往位于肯辛顿的夜店空中花园参加一场由理查德·布兰森主办的派对，庆祝温布尔登网球公开赛的开始。凯特偕同许多朋友，包括理查德·布兰森的女儿荷莉一同抵达会场，并于当晚开心地与盖·培利跳舞，也和玛丽亚·莎拉波娃聊天。就在此时美国名流杂志《人物》发表一篇文章称赞凯特的穿着，并将她与已故的戴安娜王妃比较，文章副标写着“凯特穿衣品位超凡，达到皇室水平”。就时尚界的角度来说，她的穿着已经非常洗练了。

不幸的是，凯特的祖母与外祖母却在此时罹患癌症，所剩时日不多。卡罗尔的母亲桃乐丝病逝于7月21日，是第一个先离世的祖母，比她挚爱的丈夫多活了三年。而卡罗尔当时则在雷丁的皇家马斯登医院，陪伴与病魔对抗四个月的母亲，直到她最后去世。

为了让女友打起精神，威廉突然在9月初时带着凯特飞往伊比萨岛。两人与朋友在巴里亚利群岛租下一艘游艇，在晴空万里的蓝天下度过一个星期。

度假返国之后，两人赶在威廉返回桑赫斯特进入第三个也是最后一个学期的前一晚外出玩乐。而在2006年9月8日当天晚上所发生的事，却令媒体疯狂报道英国皇室很快就要办喜事的消息，然而，那其实只是一个再普通不过的夜晚。威廉和凯特前往两人最爱的夜店Boujis，为了不被记者拍到两人同时入镜的照片，两人一前一后地走进夜店的大门。但是清晨3点30分，两人步出夜店时，却抛开一贯的避嫌模式，不仅如此，威廉还替女友挡下身边的狗仔队，一路有说有笑地坐进由司机驾驶的罗孚吉普车。媒体拍下两人微笑互望且堪称是迄今为止两人表情最坦率的一张照片，照片中两人彼此凝视的柔和视线，被媒体封上“真情流露的瞬间”，而两人真诚的互动也让皇室评论家指出，他们的确是真心相爱。威廉溢于言表的幸福和两人自然的互动，与父亲和戴安娜的互动成了强烈对比。查尔斯王储与戴安娜王妃在订婚当时，面对媒体问到两人是否沉浸在爱河中，男方的回答却是：“是，无论爱的定义是什么。”

然而此时，一道乌云却已经悄悄飘来。威廉返回桑赫斯特的两天之后，凯特的祖母瓦莱丽·米德尔顿于2006年9月13日，在汉普郡安多佛的布列克纳伯爵夫人纪念医院里因淋巴癌病逝，享年82岁。现在凯特已经失去三位祖父母了。

当时凯特的弟弟詹姆斯，已经随着琵帕前往爱丁堡大学就读，但凯特依旧还没找到能配合目前情况的工作。于是她最后放手一搏，拿起话筒拨给贝拉·罗宾逊，而对方明白凯特的潜力，二话不说马上雇用凯特成为基戈索时装的配件采购员，一周工作四天，让凯特能够与威廉保持良好的互动。

“这算是一个谢礼，”贝拉在近期接受《标准晚报》访谈时说道，“凯特曾经赞助过我们办的几个基戈索时装活动。有天她打电话跟我说：‘我能不能过去跟你谈谈关于工作的事？’她真的很想工作，但是她需要一个很弹性的工作，好让她继续和一个非常高调的男人交往，而且对方无法主动配合她的工作生活。”除此之外，贝拉在《泰晤士报》的访谈中还提到，“很多人误解我们提供她工作的机会，认为那是一种施舍，但凯特其实是个非常有头脑的女孩，她帮自己父母的公司建设网站，我们认为她的才能将会为公司带来很大的贡献”。