威廉自订飞行计划，他决定第一个飞行练习应该要飞往他的老家海格洛夫庄园，去跟自己的老爸打声“嗡嗡”的招呼①。在指导之下，威廉来回格洛斯特郡，总飞行距离达106英里。国防部事后表示，这趟包括燃料费、保养费、工时等总共花了1.1985万英镑的飞行，是“一般飞行练习”的一部分。

隔天，或许基于想跟女友炫耀的心态，威廉表示，有鉴于国防部在奥迪厄姆基地四周的起降点于繁忙时段，也时常利用其他地方作为起降地点，因此他计划要在凯特位于巴克郡的老家练习他的起降技巧。在取得当地警方和米德尔顿家族的同意后，威廉从基地飞了12英里来到凯特家，并在上空以离地高度300英尺盘旋之后降落在他们家的牧场上，20秒钟后再次离地升空，中间并没有下机。这趟飞行花了8716英镑，其辩护的理由是，“直升机机组人员经常在机场外的野外及地形受限的地方练习降落，因此是任务训练中非常重要的一部分”。

然而，4月4日星期五，威廉玩得更加过火，飞了260英里至诺森伯兰的赫克瑟姆。就在另一名飞行员飞回基地的同时，威廉继续飞往苏格兰边境城市凯尔索，并与凯特一同出席两人好友伊欧娜·道格拉斯·休姆小姐②与银行家托马斯·休伊特的婚礼。这是威廉五次飞行中最贵的一次，花了1.8522万英镑，这趟“一般飞行练习”的飞行时数长达4小时15分，但国防部针对此举表示这是“合理的出动架次”。

从婚礼回到基地之后，威廉必须练习低空飞行，继之前跟父亲和女友“嗡嗡”打过招呼之后，接下来当然就轮到他的祖母。4月9日星期三，威廉横跨256英里飞到诺福克的桑德林汉姆庄园，花了4358英镑，但是女王当时人不在那里。

所幸当威廉在参加授章仪式前夕的皇家空军90周年庆祝晚会时，这些飞行之旅的消息都还没有曝光。头一次穿上5号军装礼服的威廉与查尔斯和卡米拉在克兰威尔的军官餐厅用过餐后，便前往观看喷火式战斗机以及飓风式战斗机的飞行表演。

24小时过后，威廉再次以契努克直升机练习为借口，载自己和弟弟哈利飞往怀特岛。避开星期五下午的交通高峰，威廉先是前往伍利奇军营接走哈利王子，之后飞往怀特岛，最后降落在本布里奇基地，度过饮酒狂欢的周末。这趟飞行花费8716英镑，飞行距离为190英里，官方解释是“水上飞行训练”。但真正的解释是，王子们当时是去岛上参加表哥彼得·菲利普的告别单身派对，因为他即将在下个月与奥登·凯莉结婚。这场男生限定的派对共有24人参加，其中还包括扎拉·菲利普的男友麦克·丁达尔。他们待在帆船度假胜地科威斯，并花两天时间到处探索当地的餐馆和酒吧，他们光顾的第一间是装潢朴素的18世纪酒吧——船锚酒馆。之后两天，一行人便开始一天玩得比一天疯。

当时国防部表示，这趟飞行是要训练威廉低空飞行的技巧，考验他飞过交通繁忙的伦敦上空，飞越水面、低云及降落在封闭式直升机停机坪的技巧。然而当时威廉已经取得飞行资格，且根据信息自由法取得的文件显示，威廉当天并未告知他的长官其飞行目的为何。

在这一连串的事件当中，最主要的不满声浪是指责国防部怎可在英军于阿富汗军力不足的情况下，准许威廉将军中具备优越载运能力的契努克当做私人运输工具。出现一个声音之后，其他的不满之声就有如排山倒海而来。有些人指责国防部花在威廉身上的训练经费根本就是浪费钱，因为他不可能被军方派到前线作战。另外有些人赞叹威廉竟能在短短的时间内展露出这般惊人的飞行实力。

身为皇家空军培训的飞行员，现为航空分析师的乔恩·莱克当时表示：“对财政紧迫的军方来说，这些花在练习契努克的飞行时数根本就是浪费。没有任何跟威廉王子做一样训练阶段的飞行员能靠近契努克的驾驶座。这就像是把赛车钥匙交给刚开始学开车的菜鸟一样，之所以能这么做，是因为他老爸拥有这个赛车队。”