当金斯伯格航行到卡塔尔时，博罗斯、卡萨蒂和汉克已经收割完大麻并将它们塞入了有金属盖的玻璃瓶中，然后装上汽车向纽约城开去，但他们卖“茶”的计划最终没能实现。那些大麻叶子并没有经过正确的干燥，全都在完全封闭的玻璃瓶里腐烂了。回到纽约后，博罗斯联系上了毒贩子比尔·加弗，他又一头扎回毒品里。卡萨蒂没有找到合适的工作，他来到了旧金山。卡罗琳最近从丹佛搬到了那里追求她的事业。卡萨蒂在加利福尼亚写信给凯鲁亚克，为自己没有在纽约等待与他的见面而道歉，但他把责任归咎到了卡罗琳身上。他声称她是他唯一想要的女人：“我坚信卡罗琳完全是，我的发现是正确的——所以，不要为你的朋友卡萨蒂担心，他已经找到了他想要的，跟她在一起他获得了前所未有的满足感。”很快，卡罗琳就怀孕了，而卡萨蒂也开始在一家当地的服务站工作。不管卡萨蒂有多爱卡罗琳，他都无法遵从一夫一妻的关系。12月卢安妮出现在旧金山，虽然卡萨蒂劝说她终止他们的婚姻，但他们却还是背着卡罗琳睡在了一起。

跟凯鲁亚克一样，艾伦·金斯伯格在卡萨蒂离开前往旧金山的几天后就来到了纽约。有了在卡塔尔航程中挣的钱，金斯伯格能够在曼哈顿上区租一间小公寓，重新开始在哥伦比亚大学的学习。每到晚上，他就开始给他的朋友们写一些闲聊的长信。他甚至也给凯鲁亚克写了信，后者正在奥松公园忙着对《小镇和城市》的完结稿进行重新修改，他母亲很乐意为在那里他煮饭和打扫房间。

不幸的是，金斯伯格不得不为一直困扰着他的母亲问题做出决定。在他回来后不久，她母亲接受治疗的比尔格里州立医院的医生就他母亲的病情给他写了一封信。日益加重的精神分裂和偏执症引发了内奥米一连串的不安和暴力行为。医务人员认为，他母亲康复的唯一机会是实施一个结果不可预知的手术。“可以确定的是，她的精神状况已经严重到需要实施脑前额叶切除手术的地步了”，哈利·沃森医生这样写道。这个方法已经成为比尔格里州立医院治疗所有病人的万能药了，一些医疗人员认定这种治疗方法将会收到良好的效果。但他们需要得到责任方的许可才能实施这个手术，金斯伯格的父母已经离婚，所以只得让他来做这个决定。

期待着这个手术能够减轻母亲的痛苦，金斯伯格勉强在表格上签了字。手术完成后，当金斯伯格发现内奥米的个性也随着她的暴力行为消失时，他才开始意识这个手术是一个可怕的错误。跟很多接受了这个手术的人一样，内奥米实际上变成了一具行尸走肉，手术后，她甚至不能认出金斯伯格来。在金斯伯格的余生里，他始终无法原谅将母亲变成这样的自己。

卡萨蒂在加利福尼亚结束了与卢安妮的婚姻，他可以自由地迎娶有着四个月身孕的卡罗琳了。但实际上，卡萨蒂此时正经历着他感情最艰难的时期。他情绪低落，一天晚上，当他拿着左轮手枪坐在车的后座时，曾认真地想要结束自己的生命。1948年4月1日，卡萨蒂和卡罗琳在旧金山市政厅举行了婚礼。由于那时的卡萨蒂太过穷困，卡罗琳负责了婚戒和结婚证的所有费用。她甚至在被誉为“阿尔卑斯梯田”的一座非常陡峭的山上找到了一间新公寓，但她随后就为这个决定后悔了，随着婴儿出生的临近，步行上山简直让她疲乏不堪。

在德克萨斯新韦弗利的惨败几乎结束了博罗斯的农场生活。他没有接受过任何农业方面的教育，而且不适合做辛苦的劳动，他将自己定义为有着专门工人为他照看农作物的乡村绅士。除了那次贩卖大麻的失败外，他多次进入城镇为自己、琼和汉克寻找毒品的行为已经引起了邻居的怀疑。当一位德克萨斯的警察发现他和琼在他们汽车的后排做爱时，他被以公然猥亵罪逮捕了。

博罗斯急于摆脱在德克萨斯的经历，所以他将农场挂牌出售，前往新奥尔良，他希望在那里能够找到更可靠的毒品来源。在大逍遥（新奥尔良又称大逍遥BigEasy），同性恋在一定程度上是可接受的，这对于他来说也相当重要。金斯伯格经常在他纽约的公寓里给博罗斯写信，和他交换一些毒品的信息。一开始，博罗斯一家住在靠近新奥尔良的61干线上的一个小地方，但到了1948年6月，他们穿过密西西比河，在更僻静的阿尔及尔找到了更完美的家。从那里出发，经过短程的渡轮就可以达到城里，那里有储备充裕的毒品经销商。接下来的一年里，他们就将阿尔及尔当成了家。