差不多同一时间，安德森从高中退学。他留着长发，在一个叫做“Top Hatt”的重金属乐队里玩起了摇滚。安德森和兰德雷思的一些朋友还保持着联系，其中包括史蒂夫·伯纳普，就是开车送兰德雷思去见代理商格拉德斯通的司机。

1987年5月，伯纳普和安德森一起被警方逮捕。有天夜里，伯纳普、安德森和安德森的一个朋友偷偷溜进了加州大学圣迭戈分校的地下维修通道。在那里，他们发现不同的建筑之间是相通的，可以轻松地从一处建筑走到和它毗邻的另一处建筑。在维修通道里，他们还能够从下方观察电梯。最后，他们走到一间地下室门前，正准备开锁，结果触动了静音警报器。据伯纳普讲：“突然出现了一群警察，拿枪对着我们，他们是大学校警。”

警察给伯纳普、安德森和安德森的朋友戴上手铐，把他们拉到警察局。安德森一副满不在乎的样子，跟警察吹嘘自己不必上学的奇特经历。他的原话是：“我将来肯定赚大钱。你是警察，你一个月能拿多少钱？我要成为百万富翁了。”警察大概以为安德森在讲毒品交易，教育他要好好做人。

伯纳普被安德森的表现逗得哈哈大笑。“听他讲话，你根本分不清他哪句是真话，哪句是吹牛。”最后，警察考虑到安德森只有17岁，尚未成年，未对他施加任何惩罚就放了他。伯纳普因为已有20岁，警察给他下了一张罚单，理由是在未成年人犯罪时未加以阻止。

伯纳普是加州大学圣迭戈分校的学生，他曾努力劝说安德森去念大学，但是没有成功。伯纳普说：“安德森毫不怀疑自己不用上大学也能成功。他说：‘不，不，上大学是浪费时间的事。’”

安德森念高中时，曾中途退学写了一本书。当时，各种计算机操作指南是众多技术类出版社的新宠。兰德雷思的代理商格拉德斯通帮安德森签下一份合同，请安德森写书介绍一款允许个人计算机连接到其他计算机，或连接到类似CompuServe系统等在线服务系统的软件。根据合同，安德森可获得5 000美元预付金。格拉德斯通回忆说：“汤姆太小，在做他的代理之前，我首先询问了他的父母。”1989年，安德森写的关于串扰问题的书由斯科特·福尔斯曼出版公司出版。

安德森最后改变了对于上大学的看法。1994年，他在激烈的竞争中脱颖而出，被加州大学伯克利分校录取。大学期间，他同时主修英文和修辞学，并为一本以诗歌、小说为内容的文学杂志做编辑。

安德森仍然保持着对电脑技术的兴趣，他给游戏革命网站写游戏评论，在Usenet网上论坛和网友长篇大论地讨论各种不同的网络游戏。Usenet论坛比安德森高中时常去的在线电子公告板略微高级一些。在Usenet上，安德森有时候用真名，有时候用汤姆·埃弗里特，有时候用朋友梅利莎·莱夫勒的名字。有天半夜，网友在Usenet上讨论棒球游戏“火热职业棒球联赛”时，持不同意见的两派争执不下，这时，安德森引用尼采的名言加入论战：

我记得尼采曾经说过：“世上没有真理，只有对真理的不同解读。”在今天的问题上，尼采这句话很有意义-我们所有人对于棒球中的“成功”都各有不同的见解。

其他网友看到这段留言后写道：“大伙儿看看吧，汤姆连尼采都请出来了，我们对这个问题的讨论到此为止吧。”

1998年，安德森大学毕业，随即搬到旧金山，在当地加入了一个名为“炫乐团”的摇滚乐队。他后来又想去亚洲，于是在论坛上发帖子询问关于日本的一些事情。下面的引文选自安德森当年的一篇帖子，帖子中他大胆自嘲，幽默感十足，这些特点也演变为他后来在MySpace上的个人风格。“我目前住在旧金山，准备在一两个星期内前往东京。我是个歌手，有非常难听的鼻音（约翰·列侬与翰尼·罗顿的声音糅合在一起就是我的声音）。我会弹吉他，会谱曲，有大量舞台经验。不知道肤色在日本重不重要，我是个白人。（但我没有黄头发，抱歉！）我打算在东京住上一阵子，所以我想加入那里的一支乐队，或者自己组建一支乐队。我热爱多种音乐，愿意尝试各种可能。”

1999年1月，安德森把目光投向中国台湾。他在台湾文化论坛上发帖子提问：“有人能介绍一下木栅或者板桥吗？我找到了一份教书的工作，可以从以上两地任选其一。我对这两个地方一无所知，但是我希望能够尽可能靠近台北。”