孙叔敖没有辜负虞丘子的推荐。《史记》说他三月为楚相，施教导民，上下和合，使朝吏无奸邪，国内盗贼不起。因淮水流域常发水灾，致使今河南寿县境内的芍陂成一片低洼地。孙叔敖发动民工十万人，开凿水渠，在连接东西的山岭上修筑堤堰，建设被誉为“神州第一塘”的人工渠，也就是安丰塘。此为中国古代四大水利工程之首，中国历史上最早的运河，它将古沮、漳水入江通云梦泽。除了兴修水利之功外，他可以称得上是位懂经济的专家，动员秋冬之时有“猫冬”习惯的百姓，利用农闲季节上山采矿伐木，因势利导进行资源整合，楚国不出三年，富甲天下。

《史记·循吏列传》说：“庄王以为币轻，更以小为大，百姓不便，皆去其业。”楚国通用一种小钱币，称蚁鼻钱，这种钱轻巧，计量方便，自然容易携带，在楚国长期通行。楚庄王下令革除旧币，实行新币。这一下，弄得集市萧条，商人纷纷歇业，孙叔敖了解情况后，从实际出发，进谏楚王恢复旧币，使集市繁荣如初。

孙叔敖还有一功，楚人喜欢乘坐小车，楚王认为小车不足以表现大国的气派，遂发令民众改成大车。孙叔敖建议，改成大车无需行政命令，把城门门槛筑高到只有大车可以出入，这样即可悄悄地改革了。果不其然，楚国不久便流行了大车。

孙叔敖在军事方面也表现出了才能。那时的尹令须作为统帅，带兵东征西讨。孙叔敖算定公元前598 年（楚庄王十六年）与晋国必有一战，他便在诉地（今河南正阳一带）修筑城池，储备物资。第二年，楚晋邲之大战。孙叔敖辅助楚王指挥了这场战争，报了楚成王大败城濮之仇，从此楚国再建霸主地位。

有人问虞丘子，你怎么知道孙叔敖就修行到家了呢？

虞丘子说，我访得孙叔敖幼年外出，路遇两头蛇。他们家乡有个传说，见两头蛇之人，必死无疑。孙叔敖心想，我见到了，必死无疑，为免祸害其他人，何不将这两头蛇打死，就地埋掉。回到家，他饭不吃茶不饮，母亲问其故。

孙叔敖泣曰：“见两头蛇，恐死。”母曰：“今蛇安在？”回曰：“敖闻见两头蛇者死，恐后人又见，杀而埋之矣。”母曰：“无忧矣！闻有阴德，天报之福。”

这件事被后人收入了《贾子》一书。

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