杜鲁门的母亲是音乐学院出来的，所以杜鲁门在母亲指导下从小就会弹钢琴，后来到堪萨斯上中学时又延师补习钢琴。按照预定计划，杜鲁门是要进音乐学院的，但正在高中毕业那一年，他父亲一笔生意赔了一万多美元，所以杜鲁门的音乐梦彻底宣告破产。他去投考军校，因为军校是不要学费的，一切由国家供应。但由于眼睛不好，未被录取。这样，在17岁那一年，杜鲁门就进堪萨斯的一家银行当小职员。过了几年，他父亲又命令他回自家农场工作，于是杜鲁门就当了庄稼汉，而且一干就是10年。那时，许多农户都已使用机械，但杜鲁门却喜欢驾着他的四驾马车进行播种，所以他的地种得比谁都仔细。旁人看着为他着急，他自己却从来没有着过急。他的信条是：不慌不忙，不怕不达终点。

可是，他的不慌不忙的最突出的例子则莫过于他同贝丝·华莱斯小姐的婚事了。杜鲁门第一次打华莱斯小姐的主意是在15岁的那一年。他在做礼拜时看到了华莱斯，正像堂吉诃德一样，他把对方看成了美丽仙女。华莱斯小姐也向他回瞟了一眼，这就更使杜鲁门倾倒了。有一次，杜鲁门在亲戚家串门，忽然听到本家大婶在厨房内嚷嚷：“昨天华莱斯家送来了两盘蛋糕，两个盘子还没有还他们，我现在就去还盘子去。”杜鲁门灵机一动，一头闯进厨房大声说：“大婶，您老人家别去了，我给您跑一趟吧。”那大婶见到杜鲁门如此热心，当然高兴，马上把两个瓷盘子交给了他。杜鲁门捧着盘子，一路向华莱斯家走去，一边心中在盘算：“我不能从正门进去，正门进去惊动的人太多。我要从后门进去，后门就是厨房，华莱斯小姐在厨房的可能性较多，而且那里也比较不易惊动人。我一定要不慌不忙地向她说，我是专程为她送还盘子来的。也许她会请我进去谈谈，那就是我最大的机会……”想着想着，已经到了厨房的后门，他轻轻叩了两下门，门一下就打开了，出现在他面前的正是那位他梦寐以求的华莱斯小姐。这境况如惊雷一样，杜鲁门事先准备的说词竟一句也吐不出来了。更糟糕的是，在一惊之下，两手竟不听指挥，只听得当啷一声，两个盘子脱手而出，成为碎片。幸亏华莱斯小姐挺大方的，她笑着对发呆的杜鲁门说：“哈里，没有关系，我们还是谢谢你。”

杜鲁门的爱情跟罗斯福是不一样的。后者是烈酒，前者却是矿泉水，清淡、纯朴而又健康。杜鲁门想得更多的是希望华莱斯小姐有了他会变得更幸福些，因此，这场平淡的恋爱竟进行了20年之久，直到杜鲁门35岁参战回国以后才结婚。据他们的女儿玛格丽特说：“爸爸预先允诺参战回国以后再结婚。如果没有这一场战争，我相信爸爸还会拖10年才同妈妈结婚，因为他不愿意使妈妈做一个农夫的妻子。”这场婚事之所以能以喜剧收尾，要归功于华莱斯小姐对杜鲁门的信任，她坚信杜鲁门不会对她说半句谎话，她可以等20年、30年。

正是：

出于污泥身不染，高鸣树梢闻秋蝉。

二十年头未为晚，爱情可贵在于专。

现在再回过头来谈参军的事，第一次世界大战中，杜鲁门参军那一年已经34岁了，在经过短期训练后，他被派往欧洲任美国远征军126炮兵师第四炮兵连的上尉连长。原来这个连是一个问题连，其成员大多是信天主教的爱尔兰裔美国人，连内纪律不振，没有一个连长能在那儿久呆，杜鲁门早已了解这一情况。他熟读军事史，所以知道该如何处理这样的问题。他一上任马上就召集士兵训话，他毫不含糊地对他们说：“我到这儿来不是听你们的，我到这儿来是要你们听我的，谁要不听，我就他妈的砸烂他的鼻子，有谁愿意试一试的没有?”全连鸦雀无声，谁也不敢出一个“不”字。于是，这个落后连终于变成了一个先进连。杜鲁门成功的真正原因倒不在于他的强硬，而在于他的忠厚，他言必信，行必果，宽以待人，严以律己，从而为自己建立了威信。有一次，一名副排长因酗酒误事，杜鲁门把他叫了进来，只见他直打哆嗦。杜鲁门问道：“你怕什么?”副排长答道：“我准备被开除军籍。”“你知道错了?”“是的，我干了丢人的事。”“既然认识错了就好，我不处罚你了，回去好好干吧。”后来，这名副排长果真英勇作战，屡建战功。

战争结束以后，杜鲁门回家和一名犹太裔朋友合资在堪萨斯城开了一家男子服装用品公司，他的这家公司竟无形中成了四炮连退伍军人的非正式俱乐部。客人不断来访多少要影响营业，但杜鲁门从来不对老战友们发怨言，而且也不许他的伙计发怨言。这虽然是一件小事，却也可窥知此人之忠厚。这家公司起先生意不坏，但1922年来了一个经济衰退，公司的资本小，抵不住这股衰退风，终于亏本关了门。朋友们都劝杜鲁门宣布破产，以避债务。但杜鲁门坚决不干，他声明他将偿还全部债务，而且说到做到，从而又一次获得很大信誉。

他的朋友们见他商业既已失败，都愿意帮助他竞选当地的法官。这些朋友中有一位是汤姆·潘德加斯特的侄子，通过这位侄子的关系，杜鲁门跟汤姆·潘德加斯特挂上了钩。潘德加斯特是密苏里州圣路易城的民主党总后台。不管他们之间的关系是前者利用后者还是后者利用前者，反正杜鲁门从此就投靠了潘德加斯特。在潘德加斯特支持下，杜鲁门在1922年被选为密苏里州杰克逊地区的法官(法官不仅管执法，而且也管行政，如选举、公债、筑路等等)。    从此，杜鲁门就走上了仕途。