同是吴县人，又生于同一个朝代，同样曾经高中，但后来“绝意仕进”。金圣叹与唐伯虎在某种意义上有着相同的境遇与心境。他游戏科场而又向往功名，既积极又消极。

《清代七百名人传》中说金圣叹被黜革后，“笑谓人曰：今日可还我自由身矣。客问自由身三字出何书，曰酒边多见自由身，张籍诗也；忙闲皆是自由身，司空图诗也；世间难得自由身，罗隐诗也；无荣无辱自由身，寇准诗也；三山虽好在，惜取自由身，朱子诗也。”

有人提出质疑，金圣叹为了“自由身”而游戏科考的说法并不可信。有相关记载说他被黜之后依然报考，若是为了“自由身”大可不必。《虫鸣漫录》中说他将“洞房花烛夜”与“金榜题名时”视为人生至乐，“洞房花烛夜”也许一生只能体验一次，而“金榜题名时”却可以一而再再而三地体会。为了能够多次体验人生至乐，于是他“补而旋弃，弃而旋补”。

视考试为消遣，只是为了体会人生的极致乐趣。这一说法与他在批注《西厢记》的开篇序言中指出“评书为消遣”有契合之处。若写诗、评书皆为消遣，不难推断读书、科考也是为了消遣。这是金圣叹后半生看破人世的一种表现，而早在数十年前，当他还是年轻气盛的童生时，尚未有这番大彻大悟。

金圣叹的这些行为，只能说明他是性情中人，看不惯陈旧僵硬的科举体制，更看不起弄虚作假、徇私舞弊的不良风气，宁可读书“自娱”，也不愿将大好的年华与才华浪费在这些为人不齿的形式作风上。从他爱出风头的性格来看，故意出人意表、试图哗众取“名”的想法并非没有——“游戏科举并不意味着金圣叹无意于功名，相反，他一直怀有强烈的建功立业之志。他既轻视科举又看重功名，希求以科举考试之外的方式入仕，向往得到朝廷的破格赏用。”