1943年2月，斯坦利报名参加了纽约艺术学生联盟周六上午的儿童艺术班，艺术学生联盟位于曼哈顿57街，街对面是卡耐基音乐厅。4月，他返回布朗克斯区参加了水彩画画家安·高德斯韦特的绘画培训班。从此，艺术的种子开始在斯坦利的心中生根发芽。

罗伯特·萨德曼，小名博比，住在布朗克斯区的谢瑞登大道，对面就是塔夫脱中学，他后来拥有一家促销广告公司并担任创作总监。

1943年，博比·萨德曼在威廉·霍华德·塔夫脱管弦乐队吹单簧管，乐队由六七十个学生组成，哈里·费德曼任指挥，他曾经是艺术大师利奥波德·斯托科夫斯基的第一小提琴手。斯坦利·库布里克任乐队的打击乐器乐手。

“斯坦利非常安静，” 萨德曼回忆道，“他来彩排时脖子上总挂着一个35毫米相机，当时不是每个人都有相机，所以很显眼。他不爱说话，演奏时目光显得遥远、迷离，看似心不在焉，指挥家费德曼先生经常警告斯坦利跟上节奏。他经常跟不上拍子，因为他的心确实没和我们在一起，他的心在别的地方。我们觉得摄影带走了他全部的热情，只要全身心投入，他可以做得很好。”

管弦乐队有一批保留剧目，演奏诸如《斯拉夫狂想曲》等古典音乐。每周练习两三个上午，由费德曼先生组织。斯坦利在1943年和1944年还是“联合乐队”的一员，除了在管弦乐队进行排练外，他还参加了“联合乐队”在1943年6月和1944年3月和5月的音乐会。1943年3月和5月，斯坦利参加了塔夫脱整个学校乐队演奏的活动，并由此得到了课外学分。

在管弦乐队，斯坦利是打击乐器手，博比是木管乐器手，两人当时就互相认识，但直到后来都成为“塔夫脱摇摆乐团”成员时才成为朋友。

摇摆乐团是由萨克斯手雪莱·高德组建的。博比吹单簧管，并在三人组的木管乐器组吹奏B调次中音萨克斯，鼓号队由三人组成，斯坦利是其中的鼓手。“我认识一个女学生，她告诉我她能像贝蒂·赫顿那样唱歌，她叫艾迪·戈尔美，和我同班，就住在我家的街对面，所以我们很熟。”萨德曼回忆道。后来蜚声世界的艾迪·戈尔美曾经是“摇摆乐团”的女主唱，演唱诸如《何时何地》等40年代的流行歌曲，正像萨德曼所描述的那样，“她像贝蒂·赫顿那样在舞台上跑来跑去，充满活力”。艾迪住在东168街，是当时塔夫脱学校拉拉队的队员。

“摇摆乐团”在学校的体育馆唱歌跳舞，热心追求时尚的青少年是他们衷心的观众，能够听到格伦·米勒、班尼·古德曼、弗兰克·西纳特拉的声音，他们都激动不已。