虽然之前的电影角色让朱莉收获更多演艺自信，好莱坞之路也更加顺畅，但她仍在争取，不愿接受花瓶角色。“为了不成为脱星，也不仅只是饰演无关紧要的女友角色，我必须不断付出。”1997年，她在与父亲一同接受采访时说。

讽刺的是，在刚刚结束拍摄的《洛城疑云》中她扮演克莱尔，是剧中两位男性心仪的对象；而此时她正在电影《地狱兄弟》中饰演一名劫匪的女友 葛洛尼亚·麦克妮瑞。影片讲述一名吸毒成瘾的外科医生金沙（大卫达克尼饰）卷入犯罪头目雷蒙（提摩西哈顿饰）的黑社会组织，接着爱上了雷蒙的女友克莱尔的故事。影评家形容此片“非常烂，不值一看”。尽管如此，朱莉仍非常享受拍摄过程，并称这是一次“刺激而有趣的经历”。

又一次，电影带给她远不仅仅是演技的提升。继约翰之后，她再次倾心于合作明星，那就是提摩西·哈顿。1960年在加州出生的哈顿比朱莉年长15岁（当她5岁时，他已经凭借《普通人》获得了最佳配角奖）。1986年到1990年，哈顿与女演员黛布拉·温格结婚并生下儿子诺亚。虽然年龄相差巨大，朱莉和哈顿却有很多共同点，于是一拍即合。哈顿也来自演艺世家，五岁时与父亲吉姆·哈顿出演电影《永不言晚》，幼年父母离异的他也经历了四处奔波的童年。

刚结束失败婚姻的朱莉很享受这位成熟男人的陪伴，于是她在左手腕内侧纹下了字母“H”来表达感情。但是她与哈顿的恋情没有超过一年，后来她说，这个纹身也代表哥哥詹姆斯·海文。“相恋的过程很美好，他是个可爱而敏感的家伙，我们都懂得对方，但最终还是没有走下去。”

这并不是朱莉的第一个纹身。青春期时她已对人体艺术产生极大兴趣。但对她来说这又是一个被质疑的爱好，让她的生活显得更病态。“人们理解事物的方式很奇怪”，她打趣地说，“我觉得纹身神秘、浪漫、有部落色彩。总之，人们一直都过分关注我的纹身和对刀的喜爱，他们并不了解真正的我，可每个人又都以为自己很清楚我的生活。”她也认为纹身是随性的表现。“对我来说，每个纹身都是纪念，比方说从飞机跳伞的那一刻。有一次，我曾经在半夜的时候坐在苏格兰一家纹身店给自己纹身。我不后悔，它们总能让我回想起当时的感受。”

除了上述的“H”，她的左前臂有田纳西·威廉姆斯的经典台词：“一个向往大自然的祈祷者，却被关在笼子里”；腹部左下方有个拉丁十字架；背上纹有一只大老虎，老虎下面是一条龙；颈后两肩之间：“清楚你的权利”；后腰部两个部落图腾；右前臂纹有拉丁文所写：“意志的力量”；肚脐以下为拉丁语：“滋养我的也摧毁我”。后来她在左臂上纹了第二任丈夫比利·鲍勃的名字，还有右臂上多了个神秘的图案。两人分开后，她用激光消除他的名字，纹上孩子们出生或被收养的经纬度。朱莉谈论得最多的是腰后的窗口图案，表示她总在寻找更好的事物。“这个图案能够代表我当时的那种状态，”她说，“以前我总觉得生活在别处，但现在的我很幸福。”