2008年11月5日。曼联5比0大胜斯托克城，C罗在第3分钟和第89分钟进球，他为曼联的进球数已经超过了100个。

2008年12月2日。C罗成为第53届金球奖得主。

2009年4月15日。冠军杯1/4决赛对阵波尔图打入40码开外的决胜进球，此球被认为是他迄今为止最漂亮的进球。

2009年5月27日。冠军杯决赛，曼联0比2不敌巴塞罗那，C罗表现平平。

2009年6月11日。曼联接受皇马8000万英镑的报价，将C罗卖给西甲豪门皇家马德里。  

2009年6月29日。皇马正式确认C罗加盟。

2009年7月21日。C罗上演皇马首秀，对手为沙姆洛克流浪。

2009年8月29日。在对阵拉科鲁尼亚的西甲联赛中，C罗打入一粒点球，这是他为皇马攻入的第一个正式比赛进球。

2009年9月15日。在对阵比利亚雷亚尔的西甲联赛中，C罗打入一球，成为第一个在加盟前4场西甲联赛中都有进球的皇马球员。

2010年5月5日。C罗在对阵马洛卡的西甲联赛中独中三元，首次代表皇马上演帽子戏法。  

2010年8月29日。在对马洛卡的西甲联赛中，C罗在皇马穿起了自己喜欢的7号球衣，正式成为老队长劳尔的号码继承人。

2010年10月23日。西甲联赛对阵桑坦德竞技，C罗打入四球，这是他单场比赛进球的最高纪录。

2011年4月20日。西班牙国王杯决赛，C罗在第103分钟打入关键进球，帮助皇马战胜巴塞罗那，夺取冠军。

2011年5月7日。C罗在对塞维利亚的西甲比赛中打入四球，赛季总进球数达到46个，打破了自己在曼联创造的单赛季42球的纪录。

2011年5月21日。C罗将联赛总进球数锁定为40球，获选2010-11赛季欧洲金靴奖。

2012年1月9日。C罗在国际足联金球奖的评选中名列第二，位居梅西之后，哈维之前。

2012年3月24日。C罗为皇马的联赛进球数达到100个，完成这一成绩他只用了3个赛季。

2012年4月11日。马德里德比，C罗上演帽子戏法，成为西甲历史上唯一一个两个赛季进球达到40粒的球员。

2012年5月3日。皇家马德里客场3比0完胜毕尔巴鄂竞技，罚失点球的C罗传射建功，皇马取得联赛5连胜，提前2轮第32次夺得西甲联赛冠军。