小店生意开始兴旺，是在蒋介石的父亲肃庵公接手经营，且又取得卖酒执照（另一项官方专卖生意）之后。蒋家三代一起住在小店楼上，店铺面临剡溪，这条平常平静的溪流，每到春天水位升高，偶尔会淹了小店一楼。肃庵公的元配早逝，留下一个儿子取名瑞生，一个女儿取名瑞春。二房无子女，亦过世。一八八六年，他娶进年轻的王采玉为继室；这一年，王氏二十二岁，肃庵公四十二岁。蒋、王两家的一位亲戚记得，王氏来自“山区一个很穷的村子”，当地主要作物就是竹子，王氏和当时大多数女人一样缠着小脚。（这原本是富有人家的一种虚矫习惯，但是到了十九世纪中期，中国相当多数父母——满洲人则不——都让女儿缠足，这种做法很痛苦，把足背绑紧，可使脚小了约三分之一。）不过，王氏很精明干练，对子女前程颇有野心。

一八八七年十月三十一日，婚后一年，王氏在盐铺上方一间房里产下一个男孩。祖父玉表公替孙子依辈分取名瑞元，学名志清；按中国的传统，瑞元后来以字行，称为介石。数十年后，因为革命领袖孙中山以广东音称呼他这个名字，外界遂跟着喊他“介石”。

蒋家的小铺生意兴旺，一八八九年全家搬到沿武岭街约三十米外的一座两层楼商房。接下来，王氏又生下两个女儿，但只有瑞莲一人存活。一八九四年，玉表公去世，同年王氏又生下儿子瑞青。瑞青长相俊秀、性格可爱，深得母亲宠爱。长子介石则既不英俊，书也没念好，而且越来越有叛逆性格、脾气坏。据蒋自述，幼时母亲“一再责打，才不会使我变坏”。可是他能言善道，个性浮躁且喜欢发号施令。一八九六年，年方五旬的肃庵公突然去世；不久，介石的同父异母兄长瑞生过继给一位伯父，并继承了盐铺。九岁冲龄的介石继承了住家的房子，以及每年可有四五十银元收入的竹林及水稻田。家里的女子分不到什么财产。

少年蒋介石的教育就是跟着私塾老师学习。据说，九岁之前，他已念完“四书”（《大学》、《中庸》、《论语》与《孟子》）。这些书都是以文言文写成，诘屈聱牙，小学生的蒋介石自然读不懂，每天花好几个钟头去背诵，只是囫囵吞枣而已。

蒋介石与母亲王采玉（国民党党史馆提供）