接替霭龄的秘书工作、服务革命领袖的，是二十一岁的妹妹庆龄，她比姐姐更苗条、美丽；孙立刻又爱上了妹妹。孙中山没向庆龄表露心意，而且既然已知宋耀如的态度，也不用再向他透露。而庆龄对于这位大她二十六岁的长官的感情纯粹是政治、精神上的崇拜敬爱。

此时，宋耀如可能感觉到孙中山又喜欢上他的二女儿，决定全家回上海。庆龄原本不肯走，但违不过父亲的坚持。回国之后，她悄悄寄了一封信给孙；孙回信说，他在东京迫切需要她的协助。一天夜里，在家中女佣人的帮助下，庆龄爬窗、沿扶梯逃出家，旋即搭乘日本船只来到横滨。孙中山在东京迎接她时，已完成简易的离婚手续，并向她求婚。这一年，宋才二十出头，孙已四十八岁。婚后庆龄继续担任他的英文秘书，也开始负责他的秘密电码通讯。因为这件婚事，宋耀如宣布与女儿断绝关系，发誓再也不跟孙中山往来。

一九一四年春天，孙派蒋到上海组织已经星散且士气低落的地下革命党人。蒋的若干部下被捕，他再次间不容发地回到日本。次月，孙又派他到满洲，考察与东北军阀合作的可能性。但名义上已接受袁世凯节制的东北军阀，对蒋发动“三次革命”的提议反应冷淡；蒋只好准备回到日本。在回日本前，蒋写了一封信给孙中山，预测如果欧洲爆发一场前所未有的大战，日本就将借机在东亚扩张势力。

一九一五年一月十八日，东京秘密向袁世凯提出“二十一条”要求，其中包括日本实质从经济上控制满洲，把德国在山东和福建的权利让渡给日本；其他一些要求更将使中国实质上沦为日本的半殖民地。消息披露后，海内外中国人群情激昂。袁世凯先是对“二十一条”尽量敷衍，但在日本威胁要发动战争时，袁只好让步，批准了一项纳入大部分二十一条的条约《中日民四条约》。支持者的相继离去，使革命事业陷入最低潮，孙因此更珍惜那些仍然留在他身边的忠贞部属。

尽管孙的支持者大减，蒋和陈其美不久后又潜回上海，躲在法租界胡同里，酝酿新的革命计划。首先，他们计划暗杀淞沪镇守使郑汝成。十一月十日，两名枪手在外白渡桥拦下郑的座车，将其乱枪打死。接着，陈和蒋率领敢死队攻打警察总局，但不幸失败了，陈、蒋勉强脱身。这项行动普遍被认为失败，孙的声望跌到底点。疲惫使蒋病倒了，王太夫人来到上海陪他，在她的悉心照顾下，蒋终于病愈。

二月间（一九一六年），陈其美和蒋介石带着日本人借给孙中山的七十万美元巨款，在上海法租界青帮老大黄金荣（绰号“黄麻子”）的保护下，再度试图在上海建立中华革命军。但是，一群可能是北洋军阀收买的杀手，潜入陈的办公室，打死了陈和卫士。两天之后，蒋为这位大哥发丧，在祭文中自许：“继公事业，不渝初衷者，更有何人。”72他还动容地说道，有些人试图“向之趋炎附势，排我斥我毁我诬我者，果何如乎？”但蒋声称不怕谗言的，“不恨生前之中谗，唯愿死后之可告慰耳”。

这篇祭文透露了这个二十八岁革命青年的雄心勃勃，但至少在公开场合他仍努力克制、不轻易表露。蒋很清楚自己的缺陷，在他那从一九一八年起就不曾间断过的日记中，一再列出自己必须克服的一些性格缺点，譬如“暴躁、性急、自负、顽固、狂暴……浪费、嫉妒、吝啬、好色、傲慢、怨恨”，“好炫耀财富”。