三月，蒋奉孙中山之命加入陈炯明的援闽粤军司令部，担任作战科主任。可是，因为南方一些军阀要求在新政府中有更大的权力，孙中山在广州脆弱的联合政府很快又动摇起来。孙中山辞职返回上海。陈炯明及其三万兵力仍坚定支持孙；七月，蒋在福建作战，成功攻克一座重要城镇，不久由于脾气不好，与粤军军官处不来，他一度辞职，不过陈炯明仍要他回来，担任粤军第二支队司令，手下有一千名士兵。蒋全力以赴练兵，率领他们翻山越岭，深入敌后作战。

一九一七年十一月，一件影响到中国及世界的大事发生了，列宁率领的布尔什维克党人夺取了彼得格勒，并掌控了大部分的俄罗斯。次年十一月，第一次世界大战结束，由南、北政府合组的中国代表团出席巴黎和会，要求收回德国以不当手段在中国取得的但现已落到日本手中的一切权利。美国总统威尔逊支持中国的立场，但投票表决时输给欧洲列强，只好妥协，把德国在华半数领土权利正式让渡给日本。当《凡尔赛和约》的内容于一九一九年五月四日传回中国时，学生、知识分子和大多数消息灵通的中国人群情激昂。北京大学首先发生抗议活动，旋即蔓延到其他大学、中学和工厂。蒋在日记中记载：“排日风潮，皆未稍息。此乃中国国民第一次之示威运动，可谓破天荒之壮举。”并认为：“国民气不馁，民心不死，尚有强。” 一九一一年之前，中国革命党人的焦点集中在结束中国的落后与屈辱上，并把形成这种现状的原因归咎于当时的清朝统治者。现在，清朝结束了，汉人主导的共和政体建立了，但国家却在分裂，军阀兵戎相见，比起清朝来更加衰弱，不仅内战战火不断，还继续受到列强压榨。面对此种情景，有改革之心的中国人一方面责备列强帝国主义使中国沉沦至此，但另一方面，也开始觉得只有对中国文化和国民性格进行彻底改造，才能使国家重新站起来。戴季陶即是反复申论此一主题的健笔之一。不过最著名的是作家鲁迅，他批判了中国传统中孕育退步、愚昧的文化，以及中国人道德上的怯懦。孙中山也一再呼吁应该有不自私、爱国、英勇的新中国人，一个他认为前所未有的新民族。蒋也同意应该改造国民性，但是他的乐观并没维持太久。他注意到，人民精神固然似乎已有提振，但大部分中国人仍是文盲。他担心，很难在十年之内完成国家性格的大改造。以国民坚毅精神而言，“日本人民之智识普及，过于吾国者，其改革之速，更可知矣”。往后二十六年，蒋在这一点上一直很悲观。

一九一九年的五四运动（或称新文化运动）固然令孙中山信徒士气为之一振，它也对在中国新生的马克思主义运动及其在学术界的领导人陈独秀、李大钊，提供了巨大动力。知识界受到哥伦比亚大学哲学博士、北大教授胡适这一位杜威实证主义派作品的影响，也出现“第三势力”，不过它在政治上一直没有太大影响力。实际上，包括军阀在内的所有的中国人都支持五四运动的目标。问题在于，中国在追求实现重振国势、现代化的共同梦想时，应由哪个党、哪一派或哪个军阀来领导。

虽然孙中山认为马克思的阶级斗争论不符合中国国情，但他仍越来越受俄国革命成功消息的鼓舞，和它的消除阶级差别、全世界终止帝国主义的理想之启发。蒋介石也一样，他开始阅读《俄国革命纪事》。在日记中写着，他会永远敬佩这桩历史大事件、人类史的新时代。日记中一再出现“读俄文”、“习俄文”等字样，他喜欢左派的《新潮》杂志，有时候早上读了下午又读。这一类阅读益发激起蒋反对西方帝国主义的强烈情绪。当莫斯科宣布它将放弃帝俄沙皇取得的在中国东北的特殊权利、取消对华一切“不平等”条约时，俄国革命在中国人心目中的吸引力大增。对于长久受苦受难的中国人而言，这是善意的闪电。这时候，蒋仍在福建率领粤军作战。他在日记中写下，他不喜欢福建姑娘，但是脑子里赶不走性的念头，“色念，仇恨，嫌恶，诸几未绝，虚灵未足也”。一九一九年三月，他暂时离开前线、回到上海，与他称为“介眉”的新爱人同住。从蒋所表现出的热情来判断，她一定是个美女。由于姚冶诚好赌，俩人感情不睦，现在蒋疯狂爱上介眉。根据他的日记，有一天他已到了码头，准备回到福建前线，但又舍不得分离，因此又多留了几天。他甚至想要娶她，但是根据她写给他的一封信所述，即令她想和他长相厮守，也并不想被一纸正式婚约所捆住。这段时期，尽管感情不睦，蒋仍不时返回宁波去看姚冶诚。