一九三九年春天，日本发动另一波震撼攻势，以压制顽强的中国人。冬天和早春的浓云密雾终于散去，数百架日本轰炸机出现在已经挤了上百万人的重庆上空。中国根本没什么防空高射炮，因此日机如入无人之境、恣意轰炸。燃烧弹和炸弹摧毁散布在蜿蜒街道上的许多办公大楼和商业大楼，政府官署和外国使馆疏散到重庆北郊。蒋氏夫妇和部属不时躲在寓邸后方的防空洞里。她写信给一位美国友人，描述某次空袭后的景象：“贫与富，聪明与愚笨，在轰炸中都成了用铲子不断从闷烧房子挖出的烧焦尸块。现在，亲朋好友们还在如火如荼地挖着……请竭尽所能让你的国人了解，降临在我们身上的死亡与浩劫，用的是美国的汽油、燃料与物料。”

蒋氏夫妇在重庆经常生病，但尽管压力极大，他们露面时看来相当不错。蒋维持相当健康的体格，只有少许皱纹。他保持俭朴的习惯，做运动、沉思和祈祷。在庭院散步时，他经常自言自语，却不喜欢别人有这个习惯。他在早晨和夫人独处，然后她又回房间睡觉。夜里，他写完日记、祈祷，才就寝。白天，他和阁员、高级将领开会、研读地图、批阅外交电文和情报报告，并不断地口述命令和电报。他在开会前掌握资料，因此对议题相当深入，使外国访宾印象深刻。现在，他比往常较能授权下去，但仍紧紧抓住重大问题——当然有许多不重要的事，他也不放手。

有一天，蒋告诉外国记者：中国的策略是积小胜为大胜，以空间换取时间。他说，中国古时候，“楚汉七十二战，楚无不利，最后胜利，卒归于汉。”然而，现实是蒋仍然相信基于战术、地缘政治和国内环境的考虑，他的部队仍需要从事大规模的守势作战，甚至偶尔对日军反攻——大部分是趁敌军从有限作战撤退时予以进击。保住华南大部分领土（这是自由中国主要的粮仓），使它不落入日本控制，是持久抗战极为重要的一个策略。要让美国、苏联以及中国人民看到重庆领导人坚定不移与日寇进行生死决斗，也十分重要。

美国总统罗斯福也越来越认为，中国的抗战是维持国际秩序，和对法西斯国家侵略行为“防疫隔离”，相当重要的一个环节。106七月间，蒋氏和中国接到开战以来，从国外来的最重要鼓励。罗斯福通知东京：美国预备废止一九一一年签署的《美日友好通商航海条约》。蒋氏认为这个举动反映出，在法、英逐渐淡出亚洲之际，美国参与亚洲事务的意愿已日益上升。蒋在日记中写下：“只有美国对外交事务有理想。” 一九三九年八月，周恩来向中共中央政治局提出一份足可反映他个人全力支持与蒋介石结成统一战线的报告。他指出，抗战进入第二阶段，国共之间已出现困难和危机，但如果处置得宜，情势可以巩固团结、加强作战力。他解释说，蒋的做法就是与苏联结盟，与中共则是结盟、斗争和同化。周恩来总结他和蒋多次长谈的印象，指出蒋虽然不明白中共的阶级基础和进步性质，他“隐约承认（中共）它的组织技巧、实质斗争、克服万难的能力、坚持不懈、主动精神”。更有意思的是，周恩来兼顾到双方的说法：“（国共）两党都怕被推翻，有疑虑、心胸不开阔。”甚且，两党“落后的积极分子会被其他人利用来挑衅、制造分裂”。他说：“中共应支持蒋介石的领导；当他遇上困难时，协助他，当他不公正时，摒弃他。”“固然不应对他期望太高，但也不表示他的态度不能改变。”他建议政治局，八路军不应进入山东省，也不要进入淮河平原。

蒋、周之间的关系一向客客气气、相互敬重，现在变得多了些关心。周恩来写完报告后不久，即从马背上摔下来，手臂断了。在毛泽东总部当医生的美国人马海德（George Hatem）认为周需要到莫斯科诊治。蒋派他的专机送周恩来、邓颖超夫妇到新疆省会迪化，再转搭苏联飞机前往苏联首都。八月二十二日，全球冲突之势已经相当明显之际，莫斯科和柏林却作出石破天惊的宣布，宣布他们已签署互不侵犯条约。蒋大感意外，日本人则大吃一惊。一下子，反共产国际公约就瓦解，取而代之的是反民主的同盟。日本陆军的构想——先成立傀儡政府掌控中国，再与德国结盟、瓜分苏联，转眼化为泡影。同时，日本陆军在“满洲国”和外蒙古边界诺门坎村和苏军发生冲突，折损一个师的兵力，更让皇军想在西伯利亚和以西地带建立日本帝国的野心，为之粉碎。但是，局势逆转却给日本海军及内阁中的支持者带来机会。希特勒预备舍苏联，而向英、法开战，已使这两个民主帝国主义者在远东的领土成为容易下手的目标。