1977年1月，《七七宪章》发表，这是捷克斯洛伐克知识分子联名签署的，内容是要求保护基本人权，哈维尔是发起人之一，并且是三个发言人之一。因为这个原因，他在当年10月被捕，刑满后，又在1979年入狱。其他的签名人，有作家、记者、心理学家、医生、牧师，大家当时都丢了工作，被劳动改造，被惩罚去干清洁工之类的体力活儿，家庭也受到影响，子女因此不能上大学，周围有些人理解，有些人不理解，有些朋友主动回避他们。1989年以后，这些人除了正常的平反和恢复工作，没有得到什么特别的补偿，不过他们还是很满足，说做这件事情是为了理念，而不是“生意”，所以本来也没有期望过什么回报。哈维尔在狱中一直有国内国际声援，但他的状况并不好，不是精神不好，而是身体，哈维尔得了好几次肺炎，1983年那次很严重。当时的政府担心身体虚弱的哈维尔在狱中出点什么状况不好收场，而他的身体原因，也算是给当局找了个借口下台阶，提前释放。出狱后，哈维尔并没有闲下来，他完成了独幕剧《错误》，1984年完成了剧本《凄凉的慢板》，1985年有剧本《诱惑》，这期间他还写了很多著名文章。

1989年1月16日，哈维尔在参加纪念扬?巴拉赫的活动时被抓，4月份被释放。这一年对于捷克，比1968年更加重要，东西欧之间的铁幕落下了；这一年的11月17日，布拉格爆发了“天鹅绒革命”；这一年的12月29日，哈维尔当选总统，从监狱出来，花了半年多的时间，他走完了通向城堡的路。这么说也许有点不妥，容易让人产生一种错觉，好像哈维尔主观上一直在向城堡奔跑，事实当然不是这样的，他并没有把政治上的成就作为奋斗的理想。而哈维尔一直没有间断地创作，让我们有理由认为，他的第一职业是剧作家，一直以来关注社会的行为，是他在做一个他所定义的知识分子该做的事儿，所以，即便做了总统，他也没有停止对不公正、不合理的事情提出质疑和批判。

哈维尔试图对总理负责的政府施加影响力，希望实现他所认为正确的、理想化的东西，他认为以人为本是最重要的，比如他曾说过，国有化的集中的经济对人与人之间的关系有灾难性的影响没错，但像美国商用机器公司这种“大机器”般的生产模式，也不是以人为尺度建立起来的，这是另一种面目出现的集团化、集体化，看似自由的人还是被奴役的，他质问这种生产关系“是把人类从末日中解救出来，还是使末日更快来临”？

他心目中“重要的是人在这个世界上应该有个家而不是个住处，这个世界应该有一种秩序，一种文化和一种风格，自然环境应该得到保护，应该很敏感地去开发利用，哪怕以生产的增长为代价也要在所不惜，大自然的无限创造性和各种创造性之间的复杂联系应该受到尊重。街道和城市应该有自己的面貌、气氛和风格，人类的生活不应该落入生产和消费的老套，而应该多姿多彩，人们不应该只是沉醉于消费品的选择和电视消费文化，并受其操纵从而过一种标准化的生活，无论这种文化是由三个相互竞争的资本主义电视网所提供，还是由单一的没有竞争性的社会主义电视网所提供。简而言之，重要的是，一种体制表面上的多样性或者另一种体制令人厌恶的沉闷都掩盖不了他们同样所面临的无意义的生活的深深空虚”。